Kristol byl klíčem k porážce Clintonova plánu zdravotní péče z roku 1993. V první části co by se stalo mnoho strategii poznámky napsané pro Republikánští politici, Kristol řekl, že strana by měla „zabít“, není to změnit, Prezident Clinton plán zdravotní péče. Pozdější memoranda použil frázi „Neexistuje žádná krize zdravotnictví,“ který Senátní Menšinový Vůdce Bob Dole použil ve své reakci na Clintona z roku 1994 o Stavu Unie adresu.
Kristol byl předním zastáncem války v Iráku. V roce 1998, on se připojil další zahraniční politika analytici v poslal dopis Prezident Clinton naléhal na silnější držení těla proti Iráku. Kristol tvrdil, že Saddám Husajn představuje vážnou hrozbu pro Spojené Státy a jejich spojenci: „jedinou přijatelnou strategií je, že eliminuje možnost, že Irák bude moci použít nebo hrozí používat zbraně hromadného ničení. V nejbližší době to znamená ochotu podniknout vojenskou akci, protože diplomacie zjevně selhává. Z dlouhodobého hlediska to znamená odstranit Saddáma Husajna a jeho režim od moci. To se nyní musí stát cílem americké zahraniční politiky.“
v prezidentských volbách v roce 2000 Kristol podpořil Johna McCaina. Na otázku reportéra PBS o republikánských primárkách odpověděl: „Ne. Neměl jsem nic proti guvernérovi Bushovi. Byl jsem nakloněn preferovat McCaina. Důvod, proč jsem se přiklonil k McCainovi, bylo jeho vedení v zahraniční politice.“
Poté, co Bushova administrativa vyvinula svou reakci na 11. září, 2001 útoků, Kristol řekl: „byli Jsme přítomni na velmi neobvyklý moment, vytvoření nové Americké zahraniční politiky.“Kristol horlivě podporoval rozhodnutí Bushovy administrativy jít do války s Irákem. V roce 2003 spolu s Lawrence kaplanem napsali válku o Irák, ve které popsal důvody pro odstranění Saddáma. Kristol odmítl srovnání s Vietnamem a předpověděl „dvouměsíční válku, ne osmiletá válka“ během března 28 C-SPAN vzhled.
vzhledem k tomu, že se vojenská situace v Iráku začala zhoršovat v roce 2004, Kristol argumentoval pro zvýšení počtu amerických vojáků v Iráku. Napsal také op-ed důrazně kritizoval Spojené Státy ministr obrany Donald Rumsfeld, řekl, že „zvítězili vyhnul zodpovědnosti“ pro plánování chyb ve Válce v Iráku, včetně nedostatečného počtu vojáků. V září 2006 napsal spolu s kolegou komentátorem Richem Lowrym: „není tajemstvím, co může v bitvě o Bagdád udělat zásadní rozdíl: americká vojska. „
toto byla jedna z prvních výzev k tomu, co se stalo o čtyři měsíce později nárůstem vojsk v Iráku v roce 2007. V prosinci 2008, Kristol napsal, že nárůst byl „proti v té době obrovská většina zahraniční politiky, odborníci, experti, a pontificators,“ ale že „většina z nich — a muž, většina z nich jsou rádi, vyhrál volby Barack Obama — nyní na vědomí nárůst je úspěch.“
Kristol byl jedním z mnoha konzervativců, aby se veřejně staví proti Bushově druhém Nejvyššího Soudu USA kandidát, Harriet Miers. „Jsem zklamaný, depresivní a demoralizovaný,“ řekl o Miersovi. „Je velmi těžké se vyhnout závěru, že prezident Bush ustoupil z boje o ústavní filozofii. Miers je nepochybně slušný a kompetentní člověk. Její výběr však bude nevyhnutelně posuzován jako odraz kombinace kumpánství a kapitulace ze strany prezidenta.“
byl hlasitým zastáncem války v Libanonu v roce 2006 a prohlásil, že válka je „naše válka také“, s odkazem na Spojené státy.
Kristol byl horlivým propagátorem Sarah Palin, obhajovat pro její výběr jako spolukandidáta Johna Mccaina v roce 2008 Spojené Státy prezidentské volby měsíce před McCain si vybral ji. Nicméně, on později odvolal jeho podporu pro ni, rčení: „Jsem naprosto ochoten říci, že vzhledem k tomu, co o ní teď vím, by nebyla dobrým viceprezidentem.“
V reakci na íránský jaderný program Kristol podpořil silné sankce. V červnu 2006, na vrcholu libanonské války, navrhl: „mohli bychom zvážit, jak čelit tomuto aktu íránské agrese vojenským úderem proti íránským jaderným zařízením. Proč čekat?“
v roce 2010 Kristol kritizoval Obamovu administrativu a předsedu Sboru náčelníků štábů admirála Mika Mullena za neseriózní přístup k Íránu. Napsal: „Skutečnou otázkou je, jaká forma nestability by byla nebezpečnější-způsobená touto íránskou vládou jadernými zbraněmi nebo způsobená útokem na program jaderných zbraní této vlády. Je na čase vést vážnou debatu o volbě mezi těmito dvěma druhy destabilizace, místo toho, abychom odmítli konfrontovat volbu.“
v aféře z roku 2010 kolem odhalení USA. diplomatické kabely WikiLeaks, Kristol silně hovořil proti organizaci a navrhl použít „naše různá aktiva k obtěžování, ukrást, nebo neutralizovat Juliana Assange a jeho spolupracovníky, ať jsou kdekoli.“V Březnu 2011, napsal úvodník v The Weekly Standard argumentovat, že Spojené Státy se vojenským intervencím v Muslimských zemích (včetně Války v perském Zálivu, Válka v Kosovu, Válka v Afghánistánu a Válka v Iráku), by neměly být klasifikovány jako „invaze“, ale spíše jako „osvobození.“Kristol podpořil rozhodnutí prezidenta Baracka Obamy zasáhnout do libyjské občanské války v roce 2011 a vyzval kolegy konzervativce, aby akci podpořili.
V roce 2017 Kristol řekl, že „ve svobodné společnosti, kapitalistické společnosti, po dvou, tří, čtyř generací tvrdé práce, každý se stává trochu dekadentní, líný, rozmazlený, co“ a „Podívej, abych byl upřímný, pokud věci jsou tak špatné, jak říkáte, s bílá, třída pracovní, nechceš získat nové Američanů?“. Kristol navrhl, že řešením je větší imigrace do USA.