Fletcher sídlí v Signal Hill v Kalifornii. Předtím byl ženatý se svou středoškolskou láskou, s kým měl děti. Manželství skončilo počátkem 90. let a později se oženil se ženou, kterou potkal při práci na poště. V roce 1995 měli dítě jménem Samson. Celkem má s manželkou sedm dětí.
v roce 2001 dostal Fletcher telefonát od svého lékaře ohledně jeho hypertenze a toho, jak by mohla být život ohrožující. Jeho tělo utrpělo velký zásah a ve věku 42 let byl zdravotně postižený. V roce 2004 jeho matka zemřela na městnavé srdeční selhání. Následující rok, byl přijat do nemocnice v Long Beach, Kalifornie; odtamtud, byl transportován do UCI Medical Center pro operaci otevřeného srdce. Po matce zdědil srdeční onemocnění, které silně ovlivnilo jeho život; jeho matka a všech devět jejích sourozenců zemřelo na srdeční problémy. V roce 2005 podstoupil záchrannou operaci otevřeného srdce. V epizodě Joe Rogan Experience odhalil, že v červnu 2017 utrpěl další infarkt a doufal, že se dostane na čekací listinu na transplantaci srdce. 5. května 2018 oznámil prostřednictvím Twitteru, že pro něj bylo nalezeno srdce. Druhý den podstoupil operaci transplantace srdce, která trvala přes 11 hodin.