V to, co bylo jen její třetí konkurz, Bennett vyhrál roli popová hvězda Cora Corman za její filmový debut v roce 2007, romantická komedie, Hudba a Texty. Zpívala několik písní k filmu je soundtrack, včetně „Buddha‘ s Delight“ a „Cestu Zpět do Lásky“; fragmenty písní „vstoupit do prdelkovic“ a „Slam“ jsou slyšet během koncertu scény ve filmu, a její píseň „Neporazitelný“ hraje během závěrečných titulků. Téhož roku podepsala smlouvu s 550 Music / NuSound Records (část Epic Records) a začala pracovat na svém debutovém albu, ačkoli jedno nebylo nikdy vydáno. Bennett předvedla svůj první živý koncert v mincovně v Los Angeles 19. června 2008.
navzdory příznivému debutu Bennett neprorazil. V rozhovoru v červnu 2016 řekla: „Byla to pro mě docela dlouhá cesta. Každý má jinou cestu; myslím, že je slyšíte všechny. Nevím, jak je můj běžný. Neměl jsem dlouhodobý plán ani cíl. Do Los Angeles jsem přijel jen se snem. Nikdo z mé rodiny nikdy neopustil Ohio. V L. A. jsem viděl spoustu talentů promarněných kvůli strachu. Šance jsou opravdu naskládány proti vám. Myslím, že jsem byl trochu jako Dorothy po žluté cihlové silnici. Až na to, že žádná dobrá čarodějnice nebyla… Už nikdy se nic tak snadno nestalo . Byl to dobrý začátek—jsem vděčný za zážitek, ale chtěl jsem víc. Po tomto filmu, odvážil jsem se zpět do tmy, jak to herci často dělají. A úplně mě to pohltilo. Ztratil jsem se, Byl jsem na mizině. Zlomily mi srdce role, které bych nikdy neměl šanci hrát, protože víte, jak to je. I když na mě filmař ukázal a řekl: „Chci tě do tohoto filmu vložit,“ nikdy se to nestalo kvůli finančnímu aspektu našeho průmyslu. Asi jsem nebyl bankovní jméno. Ale takhle to pokračovalo, opakuji, po mnoho let. Prosila jsem, bojovala, bojovala. Nebyla jiná možnost, opravdu.
Po podpisu smlouvu na tři filmy u Warner Bros. (začátek s Hudbou a Texty), Bennett následně hrál v její druhé a třetí filmy, komedie College (2008) a nadpřirozený horor The Haunting of Molly Hartley (2008). Také v roce 2008 se objevila v Marley & Me. Následující rok, Bennett měl hlavní roli po boku Julie Stilesové v krátkém filmu Shekhar Kapur Passage. Poté si zahrála jako Julie Campbell v hororovém thrilleru The Hole, režie Joe Dante. V roce 2010 se objevila ve fantasy komedii Kaboom a dramatu Arcadia Lost. V červenci 2010, Bennett byl obsazen do FX kriminální drama seriálu Outlaw země po boku Luke Grimes, Mary Steenburgen a John Hawkes. Pilot byl natočen v roce 2010, než přepsat a střihů v dubnu 2011. To zůstalo v limbu až do listopadu 2011, kdy FX oznámil, že to nebylo vyzvednuto pro sérii. Hodinu a půl dlouhý pilot byl vysílán jako televizní film 24. srpna 2012.
Bennett pak získal hlavní roli v thrillerovém filmu Kristy (2014). Dále se objevila v nezávislém dramatickém filmu Lost in The White City (2014), po boku Thomase Dekkera a Boba Morleyho. Také v roce 2014 Bennett hrál v ekvalizéru s Denzelem Washingtonem a Melissou Leo.
v roce 2015 hrál Bennett ve filmu Ilya Naishuller z pohledu první osoby Hardcore Henry. V roce 2016, ona se objevila jako Emma Cullen v Antoine Fuqua je „Sedm statečných“, hrál jako Megan Hipwell v Tate Taylor-režie filmová adaptace Paula Hawkinse thriller román Dívka Ve Vlaku, a hrál herečka Mamie Murphy v Warren Beatty komedie-drama Pravidla neplatí. Odpovědi na první dva filmy byly smíšené, zatímco třetí byl pozitivněji přijat. Bennettovy výkony byly chváleny ve všech třech. V roce 2017 hrál Bennett Saskii Schumann v dramatickém filmu PTSD Jasona Halla děkuji za vaši službu. Byla také obsazena do hudebního dramatického filmu Terrence Malicka Song to Song, po boku Christiana Balea, ale její scény byly později zkráceny.
v roce 2019 hrála a produkovala psychologický thriller vlaštovka, režírovaný Carlosem Mirabellou-Davisem, který se točí kolem ženy s Picou. Světovou premiéru měla na Filmovém festivalu Tribeca v dubnu 2019, kde Bennett získal cenu za nejlepší herečku. Její výkon ve filmu získal nadšené recenze od kritiků, volat to „dokonalé“, „mimořádné“, a „mistrovský“. Téhož roku hrála v Red Sea Diving Resort režiséra Gideona Raffa, naproti Chrisu Evansovi.
V roce 2020, ona hrála ve dvou adaptacích románů, drama, thriller Ďábel pořád režie: Antonio Campos, založený na románu stejného jména, a Hillbilly Elegie, režie: Ron Howard, a to jak pro Netflix.