hexan je alkanový uhlovodík chemického vzorce CH3 (CH2) 4CH3 nebo C6H14. Předpona “ hex „označuje jeho šest uhlíků, zatímco konec“ ane “ označuje, že jeho uhlíky jsou spojeny jednoduchými vazbami. Izomery hexanu jsou do značné míry nereaktivní a často se používají jako inertní rozpouštědlo v organických reakcích, protože jsou velmi nepolární. Jsou také běžnými složkami benzínu a lepidel používaných pro boty, kožené výrobky a střešní krytiny. Kromě toho se používá v rozpouštědlech k extrakci olejů pro vaření a jako čisticí prostředek pro výrobu obuvi, nábytku a Textilu. V laboratořích se hexan používá k extrakci oleje a mastnoty z vody a půdy před stanovením gravimetrickou analýzou nebo plynovou chromatografií.
Izomerů
Hexan má pět izomerů:
- Hexan, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, rovný řetězec šesti atomy uhlíku.
- 2-Methylpentan (Isohexan), CH3CH (CH3)CH2CH2CH3, pětiuhlíkový řetězec s jednou methylovou větví na druhé.
- 3-Methylpentan, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, pěti-uhlíkový řetězec s jednou methylovou větev na třetí.
- 2,3-Dimethylbutan, CH3CH (CH3)CH3, čtyřuhlíkový řetězec s jednou methylovou větví na druhé a třetí.
- 2,2-Dimethylbutan (neohexan), CH3C (CH3)2CH2CH3, čtyřuhlíkový řetězec se dvěma methylovými větvemi na druhém.
výroba
hexan se vyrábí rafinací ropy. Přesné složení frakce závisí do značné míry na zdroji ropy (surové nebo reformované) a omezeních rafinace. Průmyslový výrobek (obvykle kolem 50% hmotnostních nerozvětvené izomer) je frakce vroucí při 65-70 °C.
Toxicity
akutní toxicity hexanu je relativně nízká, i když je to mírné anestetikum. Inhalace vysokých koncentrací vyvolává nejprve stav mírné euforie, následovaný somnolencí s bolestmi hlavy a nevolností.
chronická intoxikace hexanem byla pozorována u rekreačních uživatelů rozpouštědel a u pracovníků ve výrobě obuvi, restaurování nábytku a automobilovém průmyslu. Počáteční příznaky jsou brnění a křeče v pažích a nohou, následované celkovou svalovou slabostí. V závažných případech je pozorována atrofie kosterních svalů spolu se ztrátou koordinace a problémy se zrakem.
neuropatické toxicita n-hexanu u člověka je dobře známo; případy polyneuropatie obvykle došlo u lidí chronicky vystaveni hladiny n-hexanu v rozmezí od 400 do 600 ppm, s občasnými expozic až 2 500 ppm. Neobvyklé toxicita n-hexanu (ve srovnání s jinými alkany) má za následek chemického průmyslu, přechod od n-hexanu ve prospěch n-heptanu, kde je to možné.
podobné příznaky jsou pozorovány na zvířecích modelech. Jsou spojeny s degenerací periferního nervového systému (a nakonec centrálního nervového systému), počínaje distální části delší a širší nervových axonů. Toxicita není způsobena samotným hexanem, ale jedním z jeho metabolitů, hexan-2,5-Dionem. Předpokládá se, že to reaguje s aminoskupinou postranního řetězce lysinových zbytků v proteinech, což způsobuje zesítění a ztrátu proteinové funkce.
účinky otravy hexanem u lidí jsou nejisté. V roce 1994 byl n-hexan zařazen do seznamu chemických látek v inventáři toxického uvolňování. Ve druhé polovině 20. a na počátku 21. století bylo spalování hexanového plynu přičítáno řadě výbuchů. V roce 2001 USA Agentura pro ochranu životního prostředí vydala nařízení o kontrole emisí hexanového plynu kvůli jeho potenciálním karcinogenním vlastnostem a obavám o životní prostředí.