Benwardova herecká kariéra začala, když v roce 2002 získal roli ve filmu We Were Soldiers jako David Moore. Jeho úspěch vzrostl v roce 2006, kdy hrál Billyho Forrestera ve filmu Jak jíst smažené červy, za který získal cenu Young Artist Award v kategorii Nejlepší mladý soubor v celovečerním filmu.
hrál také 14letého Charlieho Tuttlea ve filmu z Disney Channel Minutemen, 14letého alana v Dear John a malého chlapce, který pomáhá týrané dívce v hudebním videu „Concrete Angel“ od Martiny McBride. Benwardovo první album Let Your Love Out vyšlo 5. ledna 2009 a obsahovalo pět písní.
krátce také koncertoval s křesťanskou skupinou iShine LIVE, kde koncertně zpíval svou hudbu. Nahrávací společnost, která ho podepsala, se jmenuje v Crowd Productions, mezi jehož kolektivní kredity patří Hilary Duff, Indie.Arie, Backstreet Boys, Mat Kearney, Death Cab pro Cutie, a Jonas Brothers.
byl také v různých reklamách, včetně Nintendo, McDonald‘ s, Willy Wonka, American Express a Hamburger Helper. On také hrál roli „Nicky“ v většinou Ghostly a hrál Stevie Dewberry ve filmu kvůli Winn-Dixie. Hrál také v původním filmu Disney Channel Girl vs. Monster jako Ryan Dean, milostný zájem Skylar Lewis (Olivia Holt).
Benward měl také opakující se roli Matthew Pearson, bývalý přítel Emily Hobbs (Ryan Newman) na Vidět Tátu Spustit. Byl ve filmu Cloud 9 z Disney Channel s hvězdou Liv a Maddie Dove Cameron a objevil se jako Beau, Teddyho milostný zájem, na šesti epizodách Good Luck Charlie, smířit ho se svou hvězdou Minutemen co Jason Dolley. Objevil se jako Thor v premiéře třetí sezóny seriálu Disney Channel Girl Meets World.