Megalopolis je známý pro své starobylé ruiny se nachází severozápadně od centra města, na obou březích řeky Elisson. Zřícenina zahrnuje starobylé divadlo, které pojalo až 20 000 lidí a bylo vysoké 30 m (98 ft). Mezi další památky patří Thersileon s 67 sloupy a chrámem (11,5 m × 5 m nebo 38 ft × 16 ft). Herodotus hlásil starověké přesvědčení, že oblast Megalopolis byla bojištěm Titanomachy. Základem pro to zřejmě byla přítomnost zásobám hnědého uhlí, které jsou náchylné k hořet v létě a mohou doutnat a spálit zemi týdnů (Zeus má mít zabit Titány s blesky; viz také níže), spolu s přítomností fosilních kostí z prehistorických slonů a nosorožců. Herodotus informuje své čtenáře, že kosti „Titánů“ byly vystaveny na různých místech v okolí přinejmenším od 5. století před naším letopočtem.
město bylo založeno přes synodical dvacet až čtyřicet sousedních obcí mezi 371 a 368 PŘ Arcadian Ligy v pokus o vytvoření politické protiváhy Sparta. Megalopolis byl členem Arcadian Ligy po jeho založení až do rozpadu federace v 362 před naším LETOPOČTEM. V roce 331 př. n. l. byla Megalopolis napadena Sparťany a došlo k bitvě s Makedonci, kteří přišli na pomoc megalopolisu. V 317 BC na začátku Druhé Války diadochů, Polyperchon, nový Regent makedonské Říše, oblehl Megalopolis, který měl sousedil s jeho nepřítel Kassandros. Obléhání selhalo. V 270s BC, Aristodamos Dobrý podařilo převzít kontrolu nad městem jako tyran, opírající se o Makedonského. V 235 BC, druhý tyran města, Lydiades, se vzdal kontroly nad polis a město se stalo členem Achaean Ligy. V 222 před naším LETOPOČTEM spartský král Cleomenes III vypálili město, ale byl přestavěn v letech po zničení. Jako člen Achaean Ligy, Megalopolis měl hluboký vliv na federální politiku a to bylo ve městě několik pozoruhodných Achaean postavy jako Philopoemen, Lykortas a Polybios. Město zůstalo osídleno pod Římany, ale do 6. století bylo téměř úplně opuštěno. Během byzantské éry a později i Osmanské se město na stejném místě nazývalo Sináno (Σινάνο). Po řecké válce za nezávislost byl přejmenován na Megalopoli.