Kelly udělal její profesionální herecký debut ve skutečnosti na bázi vyrobený-pro-TELEVIZNÍ film Láska, Lži a Vražda, hraní, teenager Cinnamon Brown, který byl přinucen tím, že její otec, aby zabil jeho ženu a její nevlastní matka, Linda Brown. Původně měla hrát hlavní roli Polly Pry v Trey Parker a Matt Stone Cannibal! Hudební, ale Kelly byl přesvědčen, že tomu tak není podle jejího agenta z obavy, že by mohla zničit její kariéru, a byl nakonec nahrazen Toddy Walters, když byla ještě připsána na konci úvěry podle její iniciály „M. K.“jako “ výpadek“. Dále měla malé role ve filmech chlapec, který plakal fenu, Hi-Life, A Billy Bathgate, než byl obsazen jako Donna Hayward v Twin Peaks: Fire Walk with Me. Pro tento film, šla domů a dostala povolení od svého kněze kvůli explicitnímu sex Scéna. Ve stejném roce, ona hrála naproti D. B. Sweeney v romantické komedii The Cutting Edge a hrála dvě role naproti Robert Downey, Jr. v Chaplin. Podle rozhovoru s televizním průvodcem, před převzetím její role v Daybreak, Kelly znovu požádala svého kněze o radu: „Jako katolík jsem přemýšlel, jestli by bylo proti mému náboženství hrát dívku, která má předmanželský sex.“Kněz jí řekl:“ Bylo to v pořádku, pokud byly mé umělecké záměry pravdivé a nedělal jsem to pro proslulost nebo peníze.“
od té doby se objevila ve filmech s vyznamenáním, malá Oděsa, kravata, která se váže, a nebezpečná krása, mimo jiné, a poskytla dospělý hlas Nala v Disneyho Lví král, Lví král II: Simba ‚ s Pride a Lví král 1½. Ve své nezávislé filmové kariéře, Kelly měla hlavní roli aktivistky Dorothy Day v zábavných andělech: Příběh Dorothy Day a hrál po boku Glenna Close v bezpečí objektů. Hrála Helen Kellerovou ve filmu pondělí po zázraku, který byl vysílán 15. listopadu 1998 na CBS.
Kelly hrál v CBS drama & Držet naproti Jason Beghe, než hrát Mandy Hampton v první sezóně z The West Wing. V roce 2003 začala Kelly hrát svobodnou matku Karen Roe v dospívajícím dramatu One Tree Hill. Režírovala také dvě epizody seriálu: „Resolve“ (2007) a „spal jsem s někým ve Fall Out Boy a všechno, co jsem dostal, byla tato hloupá píseň napsaná o mně“ (2006). V páté sezóně přestala být pravidelným členem obsazení,ale hostovala ve 100. epizodě a finále šesté sezóny. Hostovala v televizních pořadech jako Heroes, Law & Order a Numb3rs. Kelly se také objevila ve filmech Remember the Daze, úsměv velký jako měsíc, přijato zpět: hledání Haley, a dívka v bunkru.