definice: co je to přeskupení Hofmanna?
Hofmann uspořádání, také známý jako Hofmann degradace, je reakce primárních amidů s halogeny (chlor nebo brom) v silně basic (hydroxid sodný nebo draselný) vodné médium pro konverzi amidu v primární amin. Výsledkem reakce je jedna degradace uhlíku .
historie této reakce sahá do roku 1881, kdy německý chemik August Wilhelm von Hofmann uvádí to ve věstníku papíru.
Příklad Hofmann Uspořádání
Benzamid (primární amid) reaguje s brom (Br2) a vodný roztok hydroxidu sodného (NaOH) k výrobě anilinu (primární amin) a oxidu uhličitého (CO2) .
Mechanismus Hofmann Uspořádání
amid je zacházeno s bromem a vodný roztok hydroxidu sodného (NaOH). Po zahřátí se vytvoří meziprodukt isokyanát, který není izolován. Když se přidá voda, isokyanát ztrácí oxid uhličitý a tvoří Amin .
Použití Hofmann Uspořádání
Hofmann uspořádání může být použit k přípravě anthranilic kyseliny z phthalimide. Kyselina anthranilová má širokou škálu průmyslových aplikací, včetně přípravy parfémů, azobarviv a sacharinu-umělého sladidla. Tato reorganizační reakce se také používá k přeměně kyseliny nikotinové na 3-aminopyridin .