Keanu Reeves se setkala s Jennifer Syme v roce 1998 a podle The Sun se“ okamžitě “ zamilovali. Koupili si dům a do roku, Syme byla těhotná se svým prvním dítětem, dcera, kterou plánovali pojmenovat Ava. Ale tragicky, v roce 1999, měsíc před datem splatnosti Avy, dorazila mrtvě narozená, podle papíru.
kromě této ztráty, Syme trpěl postnatální deprese a smutek byl příliš mnoho pro jejich vztah zvládnout, podle Lidí, tak se rozešli. Nicméně, Reeves a Syme zůstali blízkými přáteli, dokud tragédie znovu nezasáhla. V dubnu 2001 šla Syme na večírek v domě Marilyn Mansonové, kam ji podle listu odvezl určený řidič, protože pařila. Syme se však později vrátila ve svém vlastním autě. Na zpáteční cestě Syme narazila do tří zaparkovaných aut v Los Angeles a její auto se převrátilo. Podle The Sun zemřela okamžitě.
po jejím odchodu, přítel Reeves ‚řekl herec byl“ najít to velmi, velmi obtížné vyrovnat se s “ Syme smrti, podle People. Bylo to zjevně něco, co zůstalo u Reevese, protože v roce 2006 řekl během rozhovoru s Parade: „smutek mění tvar, ale nikdy to nekončí.“
„lidé mají mylnou představu, že se s tím můžete vypořádat a říct:“ je to pryč a já jsem lepší. Mýlí se, “ dodal Reeves. „Když jsou lidé, které milujete, pryč, jste sami.“