Kristol var nøglen til nederlaget for Clinton health care plan fra 1993. I den første af, hvad der ville blive mange strategimemoer skrevet til republikanske politikere, sagde Kristol, at partiet skulle “dræbe”, ikke ændre, præsident Clintons sundhedsplan. Et senere memorandum brugte udtrykket” der er ingen sundhedskrise”, som Senatets Mindretalsleder Bob Dole brugte i sit svar på Clintons tale om Unionens tilstand i 1994.
Kristol var en førende fortaler for Irak-krigen. I 1998 sluttede han sig til andre udenrigspolitiske analytikere ved at sende et brev til præsident Clinton, der opfordrede til en stærkere holdning mod Irak. Kristol hævdede, at Saddam Hussein udgjorde en alvorlig trussel mod USA og dets allierede: “den eneste acceptable strategi er en, der eliminerer muligheden for, at Irak vil være i stand til at bruge eller true med at bruge masseødelæggelsesvåben. På kort sigt betyder dette en vilje til at gennemføre militær handling, da diplomati klart fejler. På lang sigt betyder det at fjerne Saddam Hussein og hans regime fra magten. Det skal nu blive målet for amerikansk udenrigspolitik.”
i præsidentvalget i 2000 støttede Kristol John McCain. Besvarelse af et spørgsmål fra en PBS-reporter om de republikanske primærvalg, han sagde, “Ingen. Jeg havde intet imod guvernør Bush. Jeg var tilbøjelig til at foretrække McCain. Grunden til, at jeg var tilbøjelig til at foretrække McCain, var hans lederskab inden for udenrigspolitik.efter at Bush-administrationen udviklede sit svar på angrebene den 11.September 2001, sagde Kristol: “vi har netop været til stede i et meget usædvanligt øjeblik, oprettelsen af en ny amerikansk udenrigspolitik.”Kristol støttede ivrigt Bush-administrationens beslutning om at gå i krig med Irak. I 2003 skrev han og Laurence Kaplan krigen over Irak, hvor han beskrev grunde til at fjerne Saddam. Kristol afviste sammenligninger med Vietnam og forudsagde en “to-måneders krig, ikke en otte-årig krig” under en 28.marts C-SPAN udseende.da den militære situation i Irak begyndte at forværres i 2004, argumenterede Kristol for en stigning i antallet af amerikanske tropper i Irak. Han skrev også en op-ed, der stærkt kritiserede USA ‘ s forsvarsminister Donald Rumsfeld og sagde, at han “let undgik ansvaret” for planlægning af fejl i Irak-krigen, herunder utilstrækkelige troppeniveauer. I September 2006 skrev han og kommentator Rich Lavry: “der er intet mysterium om, hvad der kan gøre den afgørende forskel i Slaget ved Bagdad: amerikanske tropper.”
dette var en af de tidlige opfordringer til, hvad der blev Irak-krigens troppebølge i 2007 fire måneder senere. I December 2008 skrev Kristol, at surge var “imod på det tidspunkt af det store flertal af udenrigspolitiske eksperter, eksperter og pontificatorer”, men at “de fleste af dem — og den mand, de fleste af dem er glade, vandt valget, Barack Obama — anerkender nu surge’ s succes.”
Kristol var en af mange konservative, der offentligt modsatte sig Bushs anden amerikanske højesteretskandidat, Harriet Miers. “Jeg er skuffet, deprimeret og demoraliseret,” sagde han om Miers. “Det er meget svært at undgå den konklusion, at præsident Bush flinched fra en kamp om forfatningsmæssig filosofi. Miers er uden tvivl en anstændig og kompetent person. Men hendes valg vil uundgåeligt blive bedømt som en kombination af kammeratskab og kapitulation fra præsidentens side.”
Han var en vokal tilhænger af 2006 Libanon-krigen og sagde, at krigen også er “vores krig” med henvisning til De Forenede Stater.Kristol var en ivrig promotor af Sarah Palin, fortaler for hendes valg som løbekammerat til John McCain i 2008 USAs præsidentvalg måneder før McCain valgte hende. Imidlertid, senere tilbagekaldte han sin støtte til hende, ordsprog: “Jeg er helt villig til at sige, at i betragtning af hvad jeg nu ved om hende, ville hun ikke have været en god vicepræsident.”som svar på Irans atomprogram har Kristol støttet stærke sanktioner. I juni 2006, på højden af Libanon-Krigen, foreslog han: “Vi kan overveje at imødegå denne handling af iransk aggression med en militær strejke mod iranske nukleare anlæg. Hvorfor vente?”i 2010 kritiserede Kristol Obama-administrationen og Joint Chiefs of Staff formand Admiral Mike Mullen for en useriøs tilgang til Iran. Han skrev: “Det virkelige spørgsmål er, hvilken form for ustabilitet der ville være farligere — den, der er forårsaget af denne iranske regering med atomvåben, eller den, der er forårsaget af at angribe denne regerings atomvåbenprogram. Det er på tide at have en seriøs debat om valget mellem disse to slags destabilisering, i stedet for bare at nægte at konfrontere valget.”
i 2010-affæren omkring offentliggørelsen af USA. Kristol talte stærkt imod organisationen og foreslog at bruge “vores forskellige aktiver til at chikanere, snappe eller neutralisere Julian Assange og hans samarbejdspartnere, uanset hvor de er.”I marts 2011 skrev han en redaktionel artikel i den ugentlige Standard, hvori han argumenterede for, at De Forenede Staters militære interventioner i muslimske lande (herunder Golfkrigen, Kosovo-krigen, krigen i Afghanistan og Irak-krigen) ikke skulle klassificeres som “invasioner”, men snarere som “befrielser.”Kristol støttede præsident Barack Obamas beslutning om at gribe ind i den libyske borgerkrig i 2011 og opfordrede andre konservative til at støtte handlingen.
i 2017 sagde Kristol “i det frie samfund, et kapitalistisk samfund, efter to, tre, fire generationer hårdt arbejde, bliver alle slags dekadente, dovne, forkælet, uanset hvad” og “se, for at være helt ærlig, hvis tingene er så dårlige, som du siger med den hvide arbejderklasse, vil du ikke få nye amerikanere ind?”. Kristol foreslog, at løsningen var mere indvandring til USA.