Chair Structure

tegning af stolen form af cycloalkaner (cykliske carbonhydrider) er en måde at præsentere en tredimensionel skildring af molekylet. I stolen model af cycloheksan, carbonatomer 1, 3 og 5 er over planet, og carbonatomer 2, 4 og 6 er under planet. I denne bekræftelse er alle vinkler 110,9 liter-tæt på den ideelle bindingsvinkel på 109,5 liter for alkaner, som er den ideelle vinkel for tetrahedral geometri. Hvert carbonatom i ringen vil have sit vedhæftede hydrogen eller substituent i enten Ækvatorial eller aksial position. Ækvatorial er den position, hvor en substituent er vinkelret på ringens akse. Aksial er den position, hvor en substituent er parallel med ringens akse.

en flip-stol konformation er omdannelsen af en cycloheksan stol konformation til en anden ved rotation omkring carbon-carbon enkeltbindinger. Når stolen er vendt, bliver de aksiale positioner ækvatoriale og omvendt. Cycloheksan kan vende mellem to stolkonformationer. Hvis der ikke er nogen substituenter (nonhydrogenatomer eller grupper fastgjort til ringen), vil de to former have lige energi. Når substituenter tilsættes, har de to former muligvis ikke lige energi, og molekylet vil bruge mere tid i den mere stabile stolkonformation. Substituenter i Ækvatorial position giver mere stabilitet, fordi aksiale substituenter, der er tættere på hinanden, har tendens til at interagere ugunstigt. Enhver nonhydrogensubstituent i en aksial position på cycloheksan vil skabe sterisk stamme med andre grupper (inklusive hydrogen) i enhver anden aksial position på samme side af Planet. Denne steriske stamme kaldes 1,3-diaksiale interaktioner. Jo større en substituentgruppe er, desto mere sandsynligt er det at være i Ækvatorial position for at stabilisere stolen og undgå 1,3-diaksiale interaktioner.

Groups on a ring can exhibit cis and trans isomerism. Cis-trans isomerisme (eller cis-trans) er, når et af to eller flere molekyler har den samme molekylformel og bindingsstruktur, men adskiller sig i positionerne for deres substituenter omkring en stiv del af molekylet. Cis-trans isomerisme kan angives i en stol ved hjælp af aksiale og ækvatoriale positioner af stolformen. Cycloalkaner kan bære substituenter på to carbonatomer, der enten er på samme side eller på modsatte sider af ringen. Substituenter på samme side er cis til hinanden, og substituenter på modsatte sider er trans til hinanden. Når en ring vender, vil de aksiale og ækvatoriale positioner interkonvertere, men cis og trans vil ikke ændre sig. Hvis en gruppe er oppe i en stolkonformation, vil den være op i den anden stolkonformation.

cis-1,4-dimethylcycloheksankonformationerne har samme stabilitet med en aksial og en ækvatorial methylgruppe i begge konformerne. De to ækvivalente stolkonformationer er i ligevægt. I trans-1,4-dimethylcycloheksan er konformationen med begge methylgrupper i Ækvatorial position mere stabil. Mens disse konformere også er i ligevægt, dominerer den mere stabile form denne ligevægt.cis / trans-betegnelsen er ikke relateret til substituenternes ækvatoriale eller aksiale position. Den ækvatoriale / aksiale bestemmelse bestemmes af positionen af carbonatomet, hvortil substituenten er bundet. Når stolen vender, ændres den aksiale position, men trans/cis-konformationen forbliver den samme.