Keanu Reeves mødte Jennifer Syme i 1998, og de blev “øjeblikkeligt” forelsket, ifølge The Sun. De købte et hus og inden for et år, Syme var gravid med deres første barn, en datter, de planlagde at navngive Ava. Men tragisk, i 1999, en måned før Avas forfaldsdato, ankom hun dødfødt, ifølge papir.
ud over dette Tab led Syme af postnatal depression, og sorgen var for meget for deres forhold at håndtere, ifølge People, så de brød op. Imidlertid forblev Reeves og Syme nære venner, indtil tragedien ramte igen. I April 2001 gik Syme til en fest i Marilyn Mansons hus, hvor en udpeget chauffør kørte hende hjem, fordi hun havde feste, ifølge papir. Imidlertid vendte Syme senere tilbage i sin egen bil. På vej tilbage ramte Syme tre parkerede biler i Los Angeles, og hendes bil rullede. Ifølge The Sun døde hun øjeblikkeligt.efter hendes bortgang sagde en ven af Reeves, at skuespilleren “fandt det meget, meget vanskeligt at klare” Symes død, ifølge People. Det var selvfølgelig noget, der blev hos Reeves, fordi han i 2006 sagde under en samtale med Parade, “sorg ændrer form, men det slutter aldrig.”
“folk har en misforståelse om, at du kan håndtere det og sige,” det er væk, og jeg er bedre.”De tager fejl,” tilføjede Reeves. “Når de mennesker, du elsker, er væk, er du alene.”