I hvad der kun var hendes tredje audition, vandt Bennett rollen som popstar Cora Corman for hendes filmdebut i 2007 romantisk komedie musik og tekster. Hun sang flere sange til filmens soundtrack, herunder “Buddhas glæde” og “vej tilbage i kærlighed”; fragmenter af sangene “indtastning af booty” og “Slam” høres under koncertscener i filmen, og hendes sang “Invincible” spiller under slutkreditterne. Samme år underskrev hun med 550 Music / NuSound Records (del Epic Records) og begyndte at arbejde på sit debutalbum, selvom man aldrig blev frigivet. Bennett udførte sin første live koncert på The Mint i Los Angeles den 19.juni 2008.
På trods af den lovende debut brød Bennett ikke igennem. Hun sagde i en samtale i Juni 2016: “Det har været en lang rejse for mig. Alle har en anden vej; jeg tror du hører dem alle. Jeg ved ikke, hvor almindelig min er. Jeg havde ikke en langsigtet plan eller et mål. Alt, hvad jeg kom til Los Angeles med, var en drøm. Ingen fra min familie har nogensinde forladt Ohio. I L. A. Så jeg en masse talent spildt på grund af frygt. Oddsene er virkelig stablet mod dig. Jeg var lidt ligesom Dorothy efter den gule mursten vej jeg gætte. Bortset fra at der ikke var nogen god heks… Intet kom så let nogensinde igen . Det var en god start—Jeg er taknemmelig for oplevelsen, men jeg ville have mere. Efter den film, jeg vovede tilbage ud i mørket, som skuespillere ofte gør. Og jeg blev helt opslugt af det. Jeg blev faret vild. Jeg blev sønderknust af de roller, jeg aldrig ville have en chance for at spille, fordi du ved, hvordan det er. Selv når en filmskaber pegede på mig og sagde: “Jeg vil sætte dig i denne film”, skete det aldrig på grund af det økonomiske aspekt af vores branche. Jeg var ikke et bankbart navn, tror jeg. Men det fortsatte sådan, ved gentagelse, i mange år. Jeg tiggede, jeg kæmpede, jeg kæmpede. Der var ingen anden mulighed, virkelig.efter at have underskrevet en aftale med tre billeder med Bennett (begyndende med musik og tekster), medvirkede Bennett efterfølgende i hendes anden og tredje film, komedien College (2008) og den overnaturlige rædsel The Haunting of Molly Hartley (2008). Også i 2008 optrådte hun i Marley & mig. Det følgende år havde Bennett en hovedrolle sammen med Julia Stiles i Shekhar Kapurs kortfilm Passage. Hun medvirkede derefter som Julie Campbell i horror-thrillerfilmen The Hole, instrueret af Joe Dante. I 2010 optrådte hun i fantasy-komedien Kaboom, og dramaet Arcadia Lost. I juli 2010 blev Bennett castet i kriminaldramaserien fredløs land sammen med Luke Grimes, Mary Steenburgen og John Høges. Piloten blev filmet i 2010 før en omskrivning og genoptagelse i April 2011. Det forblev i limbo indtil November 2011, da FKS meddelte, at det ikke var blevet afhentet til en serie. Den halvanden time lange pilot blev sendt som en TV-film den 24. August 2012.Bennett landede derefter føringen i thrillerfilmen Kristy (2014). Hun optrådte derefter i den uafhængige dramafilm tabt i Den Hvide By (2014) sammen med Thomas Dekker og Bob Morley. Også i 2014 medvirkede Bennett i udligningen med Melissa Leo og Melissa Leo.
i 2015 medvirkede Bennett i Ilya Naishullers førstepersonssynsfilm Hardcore Henry. I 2016 optrådte hun som Emma Cullen i Antoine ‘s The Magnificent Seven, medvirkede som Megan i Tate Taylor-instrueret filmatisering af Paula’ thriller roman pigen på toget, og spillede skuespillerinde Mamie Murphy i Varren Beatty ‘ S komedie-drama regler gælder ikke. Svarene på de to første film blev blandet, mens den tredje blev mere positivt modtaget. Bennetts forestillinger blev rost i alle tre. I 2017 Spillede Bennett Saskia Schumann i Jason Halls PTSD-dramafilm tak for din Service. Hun var også blevet kastet i Terrence Malicks musikalske dramafilm sang til sang sammen med Christian Bale, men hendes scener blev senere klippet.
i 2019 medvirkede hun i og producerede den psykologiske thriller svale, instrueret af Carlos Mirabella-Davis, der drejer sig om en kvinde med pica. Det havde verdenspremiere på Tribeca Film Festival i April 2019, hvor Bennett modtog prisen for Bedste Skuespillerinde. Hendes optræden i filmen modtog rave anmeldelser fra kritikere, der kaldte den “pitch-perfect”, “ekstraordinær” og “mesterlig”. Samme år, hun medvirkede i Red Sea Diving Resort instrueret af Gideon Raff, overfor Chris Evans.i 2020 medvirkede hun i to tilpasninger af romaner, drama thriller Djævelen hele tiden instrueret af Antonio Campos, baseret på romanen med samme navn; og Hillbilly Elegy, instrueret af Ron.