Definition: Hvad er Hofmann omlejring?
Hofmann-omlejring, også kendt som Hofmann-nedbrydning, er reaktionen af et primært amid med et halogen (chlor eller brom) i et stærkt basisk (natrium-eller kaliumhydroksid) vandigt medium til omdannelse af amidet til en primær amin. Reaktionen resulterer i en nedbrydning af kulstof .
historien om denne reaktion går tilbage til 1881, da den tyske kemiker August Vilhelm von Hofmann rapporterede det i en journal papir.
eksempel på Hofmann-omlejring
bensamid (et primært amid) reagerer med brom (Br2) og vandigt natriumhydroksid (NaOH) for at producere anilin (en primær amin) og kulsyre (CO2) .
mekanisme for Hofmann-omlejring
et amid behandles med brom og vandigt natriumhydroksid (NaOH). Ved opvarmning dannes et mellemliggende isocyanat, som ikke er isoleret. Når der tilsættes vand, mister isocyanatet kulsyre og danner aminen .
anvendelse af Hofmann omlejring
Hofmann omlejring kan bruges til at omarrangere anvendes til fremstilling af anthranilsyre fra phthalimid. Anthranilsyre har en bred vifte af industrielle anvendelser, herunder fremstilling af parfume, asofarvestoffer og saccharin – et kunstigt sødemiddel. Denne omlejringsreaktion bruges også til at omdanne nikotinsyre til 3-aminopyridin .