megalopolis er kendt for sine gamle ruiner beliggende nordvest for byens centrum på begge bredder af floden Elisson. Ruinerne inkluderer et gammelt teater, der plejede at rumme op til 20.000 mennesker og var 30 m (98 fod) høj. Andre vartegn inkluderer Thersileon med 67 søjler og et tempel (11,5 m pund 5 m eller 38 fod pund 16 fod). Herodot rapporterede den gamle tro på, at Megalopolis-området var en slagmark for Titanomachy. Grundlaget for dette var tilsyneladende tilstedeværelsen af brunkulaflejringer, der er tilbøjelige til at tage ild om sommeren og kan ulme og brænde jorden i uger (det antages, at han har dræbt titanerne med lynbolte; se også nedenfor), kombineret med tilstedeværelsen af fossile knogler fra forhistoriske elefanter og næsehorn. Herodotus informerer sine læsere om, at knoglerne fra “Titans” blev udstillet forskellige steder i det omkringliggende område i det mindste siden det 5.århundrede f. kr.byen blev grundlagt gennem en synodik fra tyve til fyrre nabosamfund mellem 371 og 368 f.kr. af Arcadian League i et forsøg på at danne en politisk modvægt til Sparta. Megalopolis var medlem af Arcadian League efter grundlæggelsen indtil opløsningen af føderationen i 362 f.kr. I 331 f.kr. blev Megalopolis invaderet af spartanerne, og der var en kamp med makedonerne, der kom til Megalopolis’ hjælp. I 317 f.kr. i starten af anden krig i Diadochi, Polyperchon, den nye Regent for det makedonske imperium, belejrede Megalopolis, der havde siddet med sin fjende Kassander. Belejringen mislykkedes. I 270 ‘ erne f.kr. formåede Aristodamos den gode at tage kontrol over byen som en tyran støttet af Macedon. I 235 f.kr. opgav Byens anden tyran, Lydiades, kontrollen over polisen, og byen blev medlem af Achaean League. I 222 f.kr. brændte den spartanske konge Cleomenes III byen ned, men den blev genopbygget i årene efter ødelæggelsen. Som medlem af Achaean League, Megalopolis havde en dybtgående indflydelse på den føderale politik, og det var hjembyen for flere bemærkelsesværdige Achaean-figurer som Philopoemen, Lykortas og Polybius. Byen forblev befolket under romerne, men i det 6.århundrede blev den næsten helt forladt. I løbet af den bysantinske æra, og senere også den osmanniske, blev byen på samme sted kaldet Synden. Det blev omdøbt til Megalopoli efter græsk uafhængighedskrig.