Kelly fik sin professionelle skuespildebut i den faktabaserede film made-for-TV kærlighed, løgne og mord, spiller teenager Kanelbrun, der blev tvunget af sin far til at dræbe sin kone og hendes stedmor, Linda brun. Hun skulle oprindeligt have en hovedrolle som Polly Pry i Trey Parker og Matt Stone ‘ s Cannibal! Men Kelly var overbevist om ikke at gøre det af sin agent af bekymring for, at det potentielt kunne ødelægge hendes karriere, og blev i sidste ende erstattet med Toddy, selvom hun stadig blev krediteret i slutkreditterne under hendes initialer “M. K.”som ” frafaldet”. Hun fortsatte med at have små roller i filmene drengen, der græd tæve, Hi-Life, og Billy Bathgate, før hun blev kastet som Donna Hay i tvilling toppe: Brand gå med mig. Til den film, hun gik hjem og fik tilladelse fra sin præst på grund af en eksplicit Køn scene. I samme år medvirkede hun overfor D. B. Svend i den romantiske komedie The Cutting Edge og spillede to roller overfor Robert Dunney, Jr.i Chaplin. Ifølge en TV-Guide-samtale, inden hun påtager sig sin rolle i daggry, Kelly bad endnu en gang sin præst om råd: “Da jeg var katolik, spekulerede jeg på, om det ville være imod min religion at spille en pige, der har køn før ægteskabet.”Præsten fortalte hende” det var okay, så længe mine kunstneriske intentioner var sande, og jeg gjorde det ikke for berygtelsen eller pengene.”
hun har siden optrådt i filmene med hædersbevisninger, lille Odessa, slipset, der binder, og farlig skønhed, blandt andre, og forudsat den voksne stemme Nala i Disney ‘s Løvernes Konge, Løvernes Konge II: Simba’ s Pride, og Løvernes Konge 1. I sin uafhængige filmkarriere, Kelly havde hovedrollen som aktivist Dorothy Day i underholdende Engle: Dorothy Day-historien og medvirkede sammen med Glenn Close i objekternes sikkerhed. Hun spillede Helen Keller I made-for-TV-filmen mandag efter miraklet, der blev sendt den 15.November 1998 på CBS.Kelly medvirkede i CBS-dramaet for at have & at holde overfor Jason Beghe, før han spillede Mandy Hampton i den første sæson af vestfløjen. I 2003 begyndte Kelly at spille enlig mor Karen Roe på teenagedramaet One Tree Hill. Hun instruerede også to episoder af serien: “Resolve “(2007) og” jeg sov med nogen i Fall Out Boy, og alt hvad jeg fik var denne dumme sang skrevet om mig ” (2006). I den femte sæson ophørte hun med at være et regelmæssigt rollebesætningsmedlem, men spillede gæsteoptrædener i den 100.episode og den sjette sæson finale. Hun har gjort gæsteoptrædener i tv-udsendelser som helte, lov & Order og Numb3rs. Kelly har også optrådt i filmene husk døs, et smil så stort som Månen, taget tilbage: Find Haley, og pige i bunkeren.