trifluoreddikesyre kemiske egenskaber,anvendelser,produktion
beskrivelse
trifluoreddikesyre (TFA, molekylformel: CF3COOH) er en slags farveløs, flygtig og rygende væske med en lignende lugt som eddikesyre. Det er hygroskopisk og har irriterende lugt. Det har stærk sur egenskab på grund af at blive påvirket af den elektrontiltrækkende trifluormethylgruppe, hvor dens syreindhold er 100000 højere end eddikesyre. Det har et smeltepunkt, der er – 15,2 liter, kogepunktet er 72,4 liter, og densiteten er 1.5351g / cm3 (1 liter). Det er delvist opløseligt i carbondisulfid og Alkan, der indeholder mere end seks carbonatomer. Det er et fremragende opløsningsmiddel af protein og polyester.
trifluoreddikesyre er også et godt opløsningsmiddel til den organiske reaktion, som gør det muligt at opnå visse resultater, som er vanskelige i tilfælde af anvendelse af almindelige opløsningsmidler. For eksempel, når kinolon katalyseres til hydrogenering i et fælles opløsningsmiddel, hydrogeneres pyridinringen fortrinsvis; i modsætning hertil hydrogeneres bensenringen fortrinsvis i nærvær af trifluoreddikesyre som opløsningsmiddel. Trifluoreddikesyre nedbrydes til kulsyre og fluor i nærvær af anilin. Det kan reduceres med natriumborhydrid eller lithiumaluminiumhydrid til trifluoreddikesyre acetaldehyd og trifluorethanol. Den er stabil ved temperatur højere end 205 liter stabil. Men dets ester-og amidderivater er let underlagt hydrolyse, som gør det muligt for dem at fremstille kulhydrat, aminosyrer og peptidderivat i form af syre eller anhydrid. Det er let at blive dehydreret under påvirkning af fosforpentsyre og omdannes til trifluoreddikeanhydrid.
trifluoreddikesyre er en slags vigtige mellemprodukter af fedtfluor. På grund af den særlige struktur af trifluormethyl har den en anden egenskab end andre alkoholer og kan deltage i en række organiske reaktioner, især anvendes inden for syntesen af fluorholdige lægemidler, pesticider og farvestoffer. Dens indenlandske og udenlandske efterspørgsel er stigende og er blevet et af de vigtige mellemprodukter til fluorholdige fine kemikalier.
kemiske egenskaber
det er farveløs, flygtig rygende væske med en lignende lugt som eddikesyre. Det er hygroskopisk og har stimulerende lugt. Det kan blandes med vand, fluorerede alkaner, methanol, methanol, ether, tetrachlormethan og geksan. Det kan delvist opløse alkan med over seks carbonatomer såvel som carbondisulfid.
pKa
trifluoreddikesyre (TFA) er en slags stærk syre, hvor dens pKa er 0,23. Det kan stimulere kroppens væv og hud. Det er dog kun lidt giftigt. Imidlertid vil dets berigelse ved immobilisering af overfladevand påvirke landbrug og akvatiske systemer. Desuden kan TFA generere drivhusgasser CHF3 efter at have gennemgået den mikrobielle nedbrydning.
ovenstående oplysninger er redigeret af chemicalbook of Dai Yongfeng.
bruger
trifluoreddikesyre er hovedsageligt til produktion af nyt pesticid, medicin og farvestoffer og har også et stort potentiale for anvendelse og udvikling inden for materialer og opløsningsmidler. Trifluoreddikesyre anvendes hovedsageligt til syntese af forskellige former for trifluormethylgruppe eller heterocykliske indeholdende herbicider. Det er i øjeblikket tilgængeligt til syntetisering af forskellige former for nyt herbicid indeholdende pyridyl og; fungerer som en stærk protonsyre, anvendes den bredt som katalysator til alkylering, acylering og olefinpolymerisering af aromatisk forbindelse; som opløsningsmiddel er trifluoreddikesyre en slags fremragende opløsningsmiddel til fluorering, nitrering og halogeneringer. Især har den fremragende beskyttende virkning af dets trifluoracetylderivater på hydroksi og aminogruppe meget vigtig anvendelse i syntesen af aminosyre og poly-peptidsyntese, for eksempel kan forbindelsen anvendes som beskyttelsesmiddel for tert-butoksikarbonyl (t-boc), som anvendes til fjernelse af aminosyrer under syntesen af poly-peptid. Trifluoreddikesyre, som råmateriale og modifikator til fremstilling af ionmembranen, kan i vid udstrækning forbedre sodaindustriens nuværende effektivitet og forlænge membranets levetid betydeligt; trifluoreddikesyre kan også anvendes til syntetisering af trifluorethanol, trifluoreddikesyre acetaldehyd og trifluoreddikeanhydrid. Ved stuetemperatur kan kviksølvtrifluoreddikesyre have kviksølv-fluorophenyl være i stand til at have kviksølvreaktion (elektrofil substitution) og kan også konvertere hydrason til diasforbindelse. Blysaltet af denne syre kan konvertere arene til phenol.
i eksperimentet med omvendt fasekromatografi til isolering af peptider og proteiner er anvendelse af trifluoreddikesyre (TFA) som ionparringsreagenser en almindelig tilgang. Trifluoreddikesyre i den mobile fase kan forbedre topformen og overvinde problemet med spidsudvidelse og efterfølgende problem gennem interaktion med hydrofob bundet fase og resterende polær overflade i en række modeller. Trifluoreddikesyre har en fordel i forhold til andre ion modifier på grund af, at det er flygtigt og let kan fjernes fra prøvepræparatet. På den anden side er den maksimale UV-absorptionstop for trifluoreddikesyre mindre end 200 nm og har således meget lille interferens ved påvisning af polypeptider ved lave bølgelængder.
anvendelser i HPLC
i eksperimentet med omvendt fasekromatografi til isolering af peptider og proteiner ved anvendelse af trifluoreddikesyre (TFA) som ionparringsreagenser er en almindelig tilgang. Trifluoreddikesyre i den mobile fase kan forbedre topformen og overvinde problemet med spidsudvidelse og efterfølgende problem gennem interaktion med hydrofob bundet fase og resterende polær overflade i en række modeller. Trifluoreddikesyre kan binde til den positive ladning og polære grupper på polypeptidet for at reducere den polære tilbageholdelse og bringe polypeptidet tilbage til den hydrofobe inverterende overflade. På samme måde beskytter trifluoracetat den resterende polære overflade i fast fase. TFA ‘ s opførsel kan forstås, da den sidder fast i faseoverfladen i den omvendte fase faste fase, mens den har interaktion med polypeptidet og søjlesengen.
trifluoreddikesyre har en fordel i forhold til andre ion modifier på grund af at den er flygtig og let kan fjernes fra prøvepræparatet. På den anden side er den maksimale UV-absorptionstop for trifluoreddikesyre mindre end 200 nm og har således meget lille interferens ved påvisning af polypeptider ved lave bølgelængder.
ændring af koncentrationen af trifluoreddikesyre kan let justere selektiviteten af polypeptid ved omvendt fasekromatografi. Virkningen er meget nyttig til optimering af separationsbetingelser, hvilket øger mængden af information indeholdt i kompleks kromatografiassay (såsom polypeptidets fingeraftryk).
trifluoreddikesyre blev tilsat til den mobile fase i en generel koncentration på 0,1%. Ved denne koncentration kan det meste af den omvendte fase kolonne producere god topform. I modsætning hertil, hvis koncentrationen af trifluoreddikesyre er signifikant under dette niveau, ville spidsudvidelsen og halen blive meget tydelig.
trifluoreddikesyre har en god effekt i adskillelsen af proteiner og andre makromolekyler. Under den faktiske brug har vi imidlertid svært ved at kontrollere TFA-koncentrationer, fordi det er et flygtigt stof. Hvis du konfigurerer det i lang tid, vil det være flygtigt forårsager ændring i koncentrationen. Efter færdiggørelsen af forberedelsen skal den forsegles for at forhindre dens fordampning.
præparat
trifluoreddikesyre er et vigtigt reagens i organisk syntese. Ud fra det kan den bruges til syntetisering af en række fluorholdige forbindelser, pesticider og farvestoffer. Trifluoreddikesyre er en katalysator for esterificering og kondensation; det kan også bruges som beskyttelsesmiddel for hydroksi og aminogruppe, der påføres syntesen af sukker og peptider.
fremstilling af trifluoreddikesyre har en række ruter:
1. Få det gennem oksidering af 1, 3, 3, 3-trifluoropropen med kaliumpermanganat.
2 . eddikesyre (alternativt; acetylchlorid eller eddikesyreanhydrid) kan have elektrokemisk fluorering med flussyre og natriumfluorid og derefter hydrolyseres.
3. det kan opnås ved oksidering af 1, 1, 1-trifluoro-2, 3, 3-trichlorpropen gennem kaliumpermanganat. Dette råmateriale kan fremstilles ved hjælp af spåner fluorering af heksaklorpropylen.
4. Fremstillet ud fra iltning af 2,3-dichlor-geksafluoro-2-buten.
5. det kan genereres ved reaktionen mellem trichloracetonitril og hydrogenfluorid, som genererer trifluormethylacetonitril, som yderligere gennemgår hydrolyse for at opnå produktet.
6. dette er en af de mest almindelige måder at gøre dette på.
produktionsmetode
1. Det kan opnås ved iltning af 2,3-dichlor-geksafluoro-2-buten;
2. tag fluor som katalysator for iltningsreaktionen af 2,3-dichlor-geksafluoro-2-buten til fremstilling af det; 3 fra iltning af 3,3,3-trifluorpropen gennem kaliumpermanganat eller reaktion mellem trichloracetonitril og hydrogenfluorid, som frembringer trifluormethylacetonitril, som yderligere gennemgår hydrolyse for at opnå produktet. Desuden kan det også fremstilles gennem elektrokemisk fluorering af eddikesyre (eller eddikesyreanhydrid).
kemiske egenskaber
farveløs, rygende væske; hygroskopisk; skarp lugt. Meget opløseligt i vand. Ikke-brændbart.
anvendelser
anvendes hovedsageligt som et fluorholdigt mellemprodukt i fint kemisk, farmaceutisk, pesticid og farvestof. Det bruges som råmateriale i processen med glasbelægning , sukker og polypeptid syntetisk. Det bruges som katalysator i esterificeringsreaktion og kondensationsreaktion og et beskyttelsesmiddel til hydroksyl og amino.
bruger
egnet til peptid-og proteinsyntese.
bruger
i organisk syntese; opløser protein, når det blandes med flydende SO2.
Syntesereference(er)
Journal of Organic Chemistry, 26, s. 923, 1961 DOI: 10.1021/jo01062a068
generel beskrivelse
en farveløs rygende væske med en skarp lugt. Opløseligt i vand og tættere end vand. Ætsende på hud, øjne og slimhinder. Bruges til at fremstille andre kemikalier og som opløsningsmiddel.
luft & Vandreaktioner
dampe i luft. Opløseligt i vand.
Reaktivitetsprofil
trifluoreddikesyre er en stærk syre; angriber mange metaller . En 30% opløsning af brintoverilte i trifluoreddikesyre anvendes ofte til destruktivt iltning af aromatiske ringe frem for sidekæderne. Eksplosioner har fundet sted, hvis overskydende overilte ikke er katalytisk ødelagt, før fjernelse af opløsningsmiddel,. Reduktionen af amider af trifluoreddikesyre med lithiumaluminiumhydrid er farlig i alle faser af processen, eksplosioner har fundet sted, .
sundhedsfare
trifluoreddikesyre er et stærkt ætsende stof. Kontakt af væsken med hud, øjne og slimhinder kan forårsage alvorlige forbrændinger, og indtagelse kan resultere i alvorlig skade på fordøjelseskanalen. TFA-damp er meget irriterende for øjnene og luftvejene, og indånding af høje koncentrationer kan føre til alvorlig ødelæggelse af det øvre luftveje og kan være dødelig som følge af lungeødem. Symptomer på overeksponering for TFA-damp inkluderer en brændende følelse, hoste, hovedpine, kvalme og opkast.
trifluoreddikesyre har ikke vist sig at være kræftfremkaldende eller udvise reproduktions-eller udviklingstoksicitet hos mennesker.
brandfare
ikke-brændbart, stoffet selv brænder ikke, men kan nedbrydes ved opvarmning for at producere ætsende og / eller giftige dampe. Nogle er iltningsmidler og kan antænde brændbare stoffer (træ, papir, olie, tøj osv.). Kontakt med metaller kan udvikle brandfarlig brintgas. Beholdere kan eksplodere, når de opvarmes.
antændelighed og eksplosivitet
trifluoreddikesyre er ikke brændbart. Ikke desto mindre er tilstedeværelsen af trifluoreddikesyre på stedet for en brand ville være af stor bekymring på grund af dets høje damptrykog ekstrem korrosivitet.
sikkerhedsprofil
gift ved indtagelse ogintraperitoneale veje. Moderat giftig vedintravenøs vej. Mildt giftig vedindånding. En ætsende irriterende for hud,øjne og slimhinder. Ved opvarmning tildekomposition det udsender giftige dampe af F -.Anvendes som en stærk organisk syrekatalysator.
opbevaring
trifluoreddikesyre bør væreopbevares i et syrekabinet væk fra andre klasser af forbindelser. På grund af dets høje damptryk kan dampe af trifluoreddikesyre ødelægge etiketter på andre flasker, hvis beholderen ikke er tæt forseglet.
oprensningsmetoder
oprensningen af trifluoreddikesyre, rapporteret i tidligere udgaver af dette arbejde, ved tilbagesvaling over KMnO4 i 24 timer og langsomt destillering har resulteret i meget alvorlige eksplosioner ved forskellige lejligheder, men ikke altid. Dette afhænger tilsyneladende af kilden og / eller alderen af syren. Metoden anbefales ikke. Vand kan fjernes ved tilsætning af trifluoreddikeanhydrid (0,05% for at mindske vandindholdet) og destillation. . Det kan tilbagesvales og destilleres fra P2O5. Det renses yderligere ved fraktioneret krystallisation ved delvis frysning og destilleres igen. Meget giftig damp. Arbejd i en effektiv Røghætte.
uforligeligheder
blanding af trifluoreddikesyre og vand udvikler betydelig varme.
bortskaffelse af affald
trifluoreddikesyre og affaldsmateriale, der indeholder dette stof, skal anbringes i en passende beholder, tydeligt mærket og håndteret i henhold til din Institutions retningslinjer for bortskaffelse af affald.