Die erste weiße Siedlung in Robertson County wurde von Thomas Kilgore gegründet, der 1778 dorthin kam, um Land zu beanspruchen und 1779 in der Nähe des heutigen Cross Plains eine Station zu bauen. Vor der Staatlichkeit war dieses Gebiet eine der Grafschaften im Mero District und hieß Tennessee County, nördlich von Nashville an der Grenze zu Kentucky gelegen.Eine der ersten Handlungen des neuen Staates bestand darin, den Namen des Tennessee County für seinen eigenen Gebrauch zu verwenden und diesen County in Robertson und Montgomery Counties aufzuteilen. Robertson County hat seinen Namen von General James Robertson, oft als der „Vater von Middle Tennessee.“ Robertson County, gegründet von der Generalversammlung am 9. April 1796, umfasste 477 Quadratmeilen und enthielt 304.640 Hektar.Das Ermächtigungsgesetz, das die neue Grafschaft schuf, ernannte Kommissare und wies sie an, das Bezirksregierungssystem einzurichten und „zu entlassen und einen Ort zu ernennen, der am zentralsten und bequemsten in der Grafschaft Robertson ist, um ein Gerichtsgebäude zu errichten Gefängnis und Aktien.“ Bis 1798 hatte Thomas Johnson die Kreisstadt Springfield vermessen und angelegt, und die Lose wurden für jeweils acht Dollar verkauft.
Die Bewohner begannen, Kirchen und Schulen zu gründen, fast sobald sie in der Gegend ankamen. Die Red River Baptist Church in Adams wurde am 25.Juli 1791 gegründet und 1798 Mt. Die Zion Methodist Church wurde gegründet. Beide sind heute aktive Kirchen. Die Tradition besagt, dass Robert Black 1789 die erste Schule in der Gegend auf Sulphur Fork gründete und Thomas Mosby vor 1796 auch eine Schule in der Gegend unterrichtete.Jahrhunderts wuchs Robertson County von einer dünn besiedelten Grenzgemeinde von 4.228 zu einer Gesellschaft von über 16.000 Menschen. Die meisten der frühen weißen Siedler in der Gegend waren englischer oder schottisch-irischer Herkunft, obwohl es auch Kontingente von Menschen gab, deren Hintergrund in den deutschen Staaten und anderen westeuropäischen Ländern lag. Einige der Siedler brachten Sklaven mit und ein kleines Kontingent freier Schwarzer lebte in den 1790er Jahren in der Grafschaft. Der früheste Hinweis auf Afroamerikaner in der Gegend war 1789. Die Mehrheit der Einwohner der Region verwendete jedoch keine Sklavenarbeit.Tabak war für den persönlichen Gebrauch und für den Verkauf fast so schnell erhoben worden, wie Leute in mittlerem Tennessee (Mittleres Tennessee) sich niederließen. Bis 1820 Tabak, eine Ernte, die weitgehend von Sklavenarbeit abhängig war, war die wichtigste kommerzielle Ernte in der Grafschaft geworden und bleibt es bis heute; In den 1920er Jahren war Robertson County als „Heimat des besten dunklen Tabaks der Welt“ bekannt.“ Eine weitere wichtige wirtschaftliche Kraft in der Grafschaft war die Herstellung von feinem Whisky, Eine Industrie, die in den 1880er Jahren ihren Höhepunkt erreichte und 1909 mit der Prohibition starb. Die Springfield Woolen Mills wurde 1903 als erste große „Fabrik“ in der Grafschaft gegründet.Robertson County war besetztes Gebiet und während des Bürgerkriegs wurden keine größeren Schlachten innerhalb seiner Grenzen ausgetragen. Beide Armeen zogen jedoch Männer und Materialien durch, und der konföderierte Kavallerist John Hunt Morgan und seine Räuber zerstörten Teile der Edgefield and Kentucky Railroad, die durch die Grafschaft führten.Vor 1910 war die Bevölkerung der Grafschaft 25.466, einschließlich 6.492 schwarzer Bürger. Das Leben der meisten Bewohner drehte sich immer noch um den Rhythmus der landwirtschaftlichen Arbeit. Der Mangel an wirtschaftlichen Möglichkeiten für viele junge Bürger, schwarz und Weiß, und die Lasten der Segregation führten von den 1940er bis Anfang der 1970er Jahre zu einer Abwanderung von Menschen aus dem Landkreis in die großen Industriestädte des Nordens. Von den 1950er Jahren bis heute haben mehrere produzierende Unternehmen den Industriesektor der Wirtschaft des Landkreises gestärkt, und das Gebiet hat ein beispielloses Wachstum erlebt. Zu diesen Unternehmen gehören Frigidaire Home Products, Unarco Material Handling, Datrek Professional Bags und CEI Auto Electronic Parts. Im Jahr 2000 ist Frigidaire mit 1.550 Arbeitnehmern der größte private Arbeitgeber des Landkreises. Ein Teil des Wachstums kam als Interstates 65 und 24 Robertson County nach Nashville verbunden. Trotz des Aufstiegs der Industrie sind Landwirtschaft und Tabak nach wie vor wichtige Elemente im wirtschaftlichen, sozialen, kulturellen und politischen Leben der 54.433 Einwohner des Landkreises, die seit 1990 um 31 Prozent zugenommen haben.Das Robertson County Courthouse und der Springfield Public Square sind im National Register of Historic Places aufgeführt, zusammen mit dreizehn anderen Orten innerhalb der Grafschaft.