Certaines des îles ont été utilisées comme camps de pêche saisonniers par les peuples autochtones et ont été colonisées pour la première fois par les Européens au début du 17ème siècle. Ils sont devenus l’une des nombreuses zones de pêche des jeunes colonies britanniques et françaises. C’était l’un des ports de pêche les plus au nord, le plus proche du sud étant Rockport, dans le Massachusetts. Les îles de Shoals ont été nommées les « îles Smith » par l’explorateur anglais, le capitaine John Smith, après les avoir aperçues en 1614. Ce nom n’a pas duré une fois que la colonisation de la Nouvelle-Angleterre par les Britanniques a commencé. Le premier débarquement enregistré d’un Anglais fut celui du capitaine explorateur Christopher Levett, dont 300 pêcheurs sur six navires découvrirent que les îles des hauts-fonds étaient en grande partie abandonnées en 1623.
« Le premier endroit sur lequel j’ai mis les pieds en Nouvelle-Angleterre était l’île des hauts-fonds, étant des îles dans la mer à environ deux lieues de la principale », écrivit plus tard Levett. « Sur ces îles, je ne pouvais voir ni un bon arbre à bois ni tant de bon sol pour faire un jardin. L’endroit s’avère être un bon lieu de pêche pour six navires, mais d’autres ne peuvent pas être bien là, faute de salle de scène pratique, comme l’expérience de cette année l’a prouvé. »
En 1628, les pèlerins de Plymouth exilèrent Thomas Morton sur l’île en raison de ses activités libertines avec les Indiens à Merrymount.
La première ville, « Apledoore », comprenait toutes les îles de Shoals et fut incorporée par la Cour générale de la Colonie de la Baie du Massachusetts le 22 mai 1661. À cette époque, la province du New Hampshire et la province du Maine faisaient toutes deux partie de la colonie de la baie du Massachusetts. En 1665, le nom de la ville avait changé en « Iles of Shoales ». À partir de 1680 et pendant plusieurs années, il y a eu une migration générale de la population vers Star Island dans ce qui est maintenant le New Hampshire, au départ de Hog Island (maintenant connue sous le nom d’Appledore) dans ce qui est maintenant le Maine. En 1696, la ville fut annexée par Kittery. En 1715, le canton de Gosport a été créé par le New Hampshire sur Star Island.
La communauté de Gosport était assez prospère jusqu’en 1778 environ, lorsque les insulaires ont été évacués à Rye, dans le New Hampshire, en raison de la guerre d’Indépendance. Bien qu’une petite population soit restée, les îles ont été en grande partie abandonnées jusqu’au milieu du 19ème siècle, lorsque Thomas Laighton et Levi Thaxter ont ouvert un hôtel d’été populaire sur l’île Appledore. La fille de Laighton, Celia, a épousé Levi à l’âge de quinze ans et, en tant que Celia Thaxter, est devenue la poétesse américaine la plus populaire du 19ème siècle. Elle a accueilli une communauté artistique sur l’île fréquentée par des auteurs tels que Nathaniel Hawthorne, John Greenleaf Whittier, Oliver Wendell Holmes et Sarah Orne Jewett, et le peintre impressionniste Childe Hassam. Après avoir exécuté son dernier dessin trois jours auparavant, le peintre de Boston William Morris Hunt s’y est noyé en 1879, ce qui serait un suicide. Le corps de Hunt a été découvert par Celia Thaxter.
La popularité de la maison Appledore de Laighton a rapidement conduit à la création de la maison Mid-Ocean sur l’île Smuttynose, et de l’hôtel Oceanic, qui est toujours utilisé aujourd’hui sur l’île Star.
