Kristol volt a legfontosabb, hogy a vereség a Clinton egészségügyi terv 1993. Az első, ami sok stratégiai emlékeztetővé válik a republikánus politikai döntéshozók számára, Kristol szerint a pártnak “meg kell ölnie”, nem módosítani, Clinton elnök egészségügyi tervét. Egy későbbi memorandum a “nincs egészségügyi válság” kifejezést használta, amelyet a szenátus kisebbségi vezetője, Bob Dole használt Clinton 1994-es válaszában az Unió állapota cím.
Kristol az iraki háború egyik vezető támogatója volt. 1998-ban csatlakozott más külpolitikai elemzőkhöz, amikor levelet küldött Clinton elnöknek, amelyben erősebb álláspontot sürgetett Irakkal szemben. Kristol azzal érvelt, hogy Szaddám Huszein súlyos fenyegetést jelent az Egyesült Államok és szövetségesei számára: “az egyetlen elfogadható stratégia az, amely kiküszöböli annak lehetőségét, hogy Irak képes lesz tömegpusztító fegyverek használatára, vagy azzal fenyeget. Ez rövid távon katonai fellépésre való hajlandóságot jelent, mivel a diplomácia nyilvánvalóan kudarcot vall. Hosszú távon ez azt jelenti, hogy Szaddám Huszeint és rezsimjét el kell távolítani a hatalomból. Most ennek kell az amerikai külpolitika céljává válnia.”
a 2000-es elnökválasztáson Kristol támogatta John McCain. Válaszolva a PBS riporterének a republikánus előválasztásokról szóló kérdésére, ő mondta, ” nem. Semmi bajom nem volt Bush kormányzóval. Én inkább McCaint részesítettem előnyben. Az ok, amiért inkább McCaint részesítettem előnyben, az a külpolitikai vezetése volt.”
miután a Bush-adminisztráció kidolgozta válaszát a szeptember 11, 2001 támadások, Kristol azt mondta: “éppen egy nagyon szokatlan pillanatban voltunk jelen, egy új amerikai külpolitika létrehozásában.”Kristol hevesen támogatta a Bush-kormány döntését, hogy háborút indít Irakkal. 2003-ban Lawrence Kaplannal megírták az iraki háborút, amelyben leírta Szaddám eltávolításának okait. Kristol elutasította a Vietnámmal való összehasonlításokat, és “két hónapos háborút, nem pedig nyolcéves háborút” jósolt a március 28-i C-SPAN-megjelenés során.
mivel az iraki katonai helyzet 2004-ben romlani kezdett, Kristol az iraki amerikai csapatok számának növelése mellett érvelt. Írt egy op-ed-t is, amely erősen kritizálta az Egyesült Államok védelmi miniszterét Donald Rumsfeld, mondván, hogy “szellősen elkerülte a felelősséget” az iraki háborúban elkövetett hibák tervezéséért, beleértve az elégtelen csapatszintet is. 2006 szeptemberében rich Lowry kommentátor társával azt írta: “nincs rejtély, hogy mi okozhatja a döntő különbséget a bagdadi csatában: az amerikai csapatok.”
Ez volt az egyik korai felhívás arra, ami négy hónappal később az iraki háborús csapatok 2007-es hullámává vált. 2008 decemberében Kristol azt írta, hogy a hullámot “akkoriban a külpolitikai szakértők, szakértők és pontifikátorok nagy többsége ellenezte”, de “a legtöbbjük — és a legtöbb ember boldog, hogy megnyerte a választást, Barack Obama — most elismeri a hullám sikerét.”
Kristol egyike volt a sok konzervatívok nyilvánosan ellenzi Bush második amerikai Legfelsőbb Bíróság jelölt, Harriet Miers. “Csalódott, depressziós és demoralizált vagyok” – mondta Miersről. “Nagyon nehéz elkerülni azt a következtetést, hogy Bush elnök meghátrált az alkotmányos filozófia elleni küzdelemtől. Miers kétségtelenül tisztességes és hozzáértő ember. De az ő választása elkerülhetetlenül úgy fog ítélkezni, mint ami a cronyism és a kapituláció kombinációját tükrözi az elnök részéről.”
a 2006-os libanoni háború hangos támogatója volt, kijelentve, hogy a háború “a mi háborúnk is”, utalva az Egyesült Államokra.
Kristol lelkes támogatója volt Sarah Palin, támogatta John McCain futó társának kiválasztását a 2008 – as Egyesült Államok elnökválasztása hónapokkal azelőtt, hogy McCain őt választotta. Azonban, később visszavonta támogatását neki, mondás: “Tökéletesen hajlandó vagyok azt mondani, hogy tekintettel arra, amit most tudok róla, nem lett volna jó alelnök.”
válaszul Irán nukleáris programjára, Kristol támogatta az erős szankciókat. 2006 júniusában, a libanoni háború csúcspontján azt javasolta: “fontolóra vehetjük az iráni agressziónak ezt a cselekedetét az iráni nukleáris létesítmények elleni katonai csapással. Miért várjunk?”2010-ben Kristol bírálta az Obama-adminisztrációt és Mike Mullen admirálist, a vezérkari főnökök egyesített bizottságának elnökét az Iránnal szembeni bizonytalan hozzáállás miatt. Írta: “Az igazi kérdés az, hogy az instabilitás milyen formája lenne veszélyesebb — amit ez az iráni kormány nukleáris fegyverekkel okozott, vagy amit a kormány nukleáris fegyverprogramjának megtámadása okozott. Itt az ideje, hogy komoly vitát folytassunk a kétféle destabilizáció közötti választásról, ahelyett, hogy csak megtagadnánk a választással való szembenézést.”
Az Egyesült Államok nyilvánosságra hozatalát körülvevő 2010-es ügyben. a WikiLeaks diplomáciai táviratai szerint Kristol határozottan felszólalt a szervezet ellen, és azt javasolta, hogy ” különféle eszközeinket használják fel Julian Assange és munkatársai zaklatására, megragadására vagy semlegesítésére, bárhol is legyenek. 2011 márciusában szerkesztőséget írt a heti szabvány azzal érvelve, hogy az Egyesült Államok katonai beavatkozásait a muszlim országokban (beleértve az öbölháborút, a koszovói háborút, az afganisztáni háborút és az iraki háborút) nem “invázióknak”, hanem “felszabadításoknak” kell minősíteni.”Kristol támogatta Barack Obama elnök döntését, hogy beavatkozik a líbiai polgárháborúba 2011-ben, és sürgette a konzervatívokat, hogy támogassák az akciót.
2017-ben Kristol azt mondta: “a szabad társadalomban, egy kapitalista társadalomban két, három, négy generációnyi kemény munka után mindenki dekadenssé, lustává, elkényeztetetté válik” és “nézd, hogy teljesen őszinte legyek, ha a dolgok olyan rosszak, mint a fehér munkásosztálynál mondod, nem akarsz új amerikaiakat bevonni?”. Kristol azt javasolta, hogy a megoldás több bevándorlás az Egyesült Államokba.