ami csak a harmadik meghallgatása volt, Bennett elnyerte a popsztár szerepét Cora Corman filmbemutatóján a 2007-es romantikus vígjátékban zene és dalszöveg. Számos dalt énekelt a film filmzenéjéhez, köztük a “Buddha’ s Delight” és a “Way Back into Love”; az “Entering Bootytown” és a “Slam” dalok töredékei hallhatók a film koncertjelenetei során, az “Invincible” dal pedig a végső kredit alatt játszik. Ugyanebben az évben szerződött az 550 Music/Nusound Records-szal (részben Epic Records), és elkezdett dolgozni debütáló albumán, bár az egyiket soha nem adták ki. Bennett végre az első élő koncert a pénzverde Los Angeles június 19, 2008.
a kedvező debütálás ellenére Bennett nem tört át. Egy 2016. júniusi interjúban azt mondta: “ez egyfajta hosszú út volt számomra. Mindenkinek más az útja; azt hiszem, mindet hallja. Nem tudom, milyen gyakori az enyém. Nem volt hosszú távú tervem vagy célom. Csak egy álommal jöttem Los Angelesbe. A családomból soha senki nem hagyta el Ohiót. L. A.-ben sok tehetséget láttam elpazarolni a félelem miatt. Az esélyek tényleg halmozott ellened. Kicsit olyan voltam, mint Dorothy a sárga tégla úton, azt hiszem. Kivéve, hogy nem volt jó boszorkány… Semmi sem jött ilyen könnyen soha többé . Jó kezdet volt-hálás vagyok az élményért, de többet akartam. A film után visszamentem a sötétségbe, ahogy a színészek gyakran teszik. És teljesen elmerültem benne. Eltévedtem, leégtem. Összetörték a szívemet azok a szerepek, amiket soha nem lett volna esélyem eljátszani, mert tudod, hogy van ez. Még akkor is, amikor egy filmkészítő rám mutatott, és azt mondta: “be akarlak tenni ebbe a filmbe”, ez soha nem történt meg az iparunk pénzügyi szempontjai miatt. Nem voltam bankképes név, azt hiszem. De ez így ment, ismétlem, sok éven át. Könyörögtem, küzdöttem, harcoltam. Nem volt más lehetőség, tényleg.
miután három filmre szóló szerződést írt alá a Warner Bros.-al (zenével és szöveggel kezdve), Bennett később második és harmadik filmjeiben is szerepelt, a comedy College-ban (2008) és a természetfeletti horrorban, a The Haunting of Molly Hartley-ban (2008). Szintén 2008-ban cameo-megjelenést mutatott be Marley & Me. A következő évben Bennett főszerepet játszott Julia Stiles mellett Shekhar Kapur rövidfilmjében átjáró. Ezután együtt játszott Julie Campbell szerepében a The Hole című horror thrillerben, rendezte Joe Dante. 2010-ben megjelent a Kaboom fantasy vígjátékban, az Arcadia Lost című drámában. 2010 júliusában Bennett szerepelt Az FX Outlaw Country krimisorozatában Luke Grimes, Mary Steenburgen és John Hawkes mellett. A pilotot 2010-ben forgatták, majd 2011 áprilisában újraforgatták. 2011 novemberéig bizonytalanságban maradt, amikor az FX bejelentette, hogy nem vették fel egy sorozatra. A másfél órás pilot sugárzott, mint egy TV film augusztus 24, 2012.
Bennett ezután megszerezte a főszerepet a thriller filmben Kristy (2014). A Lost in The White City (2014) című független drámafilmben szerepelt Thomas Dekker és Bob Morley mellett. 2014-ben Bennett a The Equalizer-ben Denzel Washingtonnal és Melissa Leo-val játszott együtt.
2015-ben Bennett szerepelt Ilya Naishuller első személyű Nézőpont című filmjében Hardcore Henry. 2016-ban Emma Cullen szerepében tűnt fel Antoine Fuqua-ban a csodálatos hét, Megan Hipwell szerepében szerepelt a Tate Taylor által rendezett film adaptációban Paula Hawkins thriller regénye a lány a vonaton, és Mamie Murphy színésznőt alakította Warren Beatty vígjáték-drámájában a szabályok nem érvényesek. Az első két filmre adott válaszok vegyesek voltak, míg a harmadik pozitívabb volt. Bennett teljesítményét mindháromban dicsérték. 2017-ben Bennett játszotta Saskia Schumann-t Jason Hall PTSD drámafilmjében köszönöm a szolgálatot. Ő is szerepelt Terrence Malick zenés drámafilmje dal dal, mellett Christian Bale, de a jeleneteit később kivágták.
2019-ben szerepelt a Fecske című pszichológiai thrillerben, amelyet Carlos Mirabella-Davis rendezett, egy pica-val rendelkező nő körül forog. Világpremierje a Tribeca Filmfesztivál 2019 áprilisában, ahol Bennett megkapta a legjobb színésznő díját. Az ő teljesítménye a film kapott rave kritikákat a kritikusok nevezik “pitch-tökéletes”, “rendkívüli”, “mesteri”. Ugyanebben az évben szerepelt a Vörös-tenger búvár üdülőhely rendezte Gideon Raff, szemben Chris Evans.
2020-ban a regények két adaptációjában játszott együtt, a dráma thrillerben az ördög minden időben rendezte Antonio Campos, az azonos nevű regény alapján; és Hillbilly Elegy, rendezte Ron Howard, mindkettő a Netflix számára.