meghatározás: mi a Hofmann átrendeződés?
Hofmann átrendeződés, más néven Hofmann degradáció, egy primer amid reakciója halogénnel (klór vagy bróm) erősen bázikus (nátrium vagy kálium-hidroxid) vizes közegben az amid primer aminná történő átalakítására. A reakció egy szén lebomlást eredményez .
ennek a reakciónak a története 1881-ig nyúlik vissza, amikor August Wilhelm von Hofmann német kémikus jelentette be ezt egy újságcikk.
példa a Hofmann-féle átrendeződésre
a benzamid (primer amid) reakcióba lép brómmal (Br2) és vizes nátrium-hidroxiddal (NaOH) anilin (primer amin) és szén-dioxid (CO2) keletkezik .
a Hofmann átrendeződésének mechanizmusa
az amidot brómmal és vizes nátrium-hidroxiddal (NaOH) kezeljük. Melegítéskor közbenső izocianát képződik, amely nem izolálódik. Amikor vizet adunk hozzá, az izocianát elveszíti a szén-dioxidot, és az amin képződik .
A Hofmann átrendeződésének alkalmazása
Hofmann átrendeződésének alkalmazása használható antranilsav előállítására ftálimidből. Az antranilsav széles körű ipari alkalmazásokkal rendelkezik, beleértve a parfümök, azoszínezékek, valamint a szacharin – mesterséges édesítőszer előállítását. Ezt az átrendeződési reakciót a nikotinsav 3-aminopiridinné történő átalakítására is használják .