Keanu Reeves 1998-ban találkozott Jennifer Syme-vel, és “azonnal” beleszerettek, a The Sun szerint. Vettek egy házat, és egy éven belül Syme terhes lett az első gyermekükkel, egy lányukkal, akit Ava-nak terveztek elnevezni. De tragikus módon 1999-ben, egy hónappal Ava esedékessége előtt, a papír szerint halva született.
Ezen veszteség mellett Syme szülés utáni depresszióban szenvedett, és a bánat túl sok volt ahhoz, hogy kapcsolatukat kezelni tudják, az emberek szerint, ezért szakítottak. Azonban Reeves és Syme közeli barátok maradtak, amíg a tragédia újra be nem következett. 2001 áprilisában Syme elment egy partira Marilyn Manson házába, ahol egy kijelölt sofőr vezette haza, mert bulizott, a papír szerint. Syme azonban később visszatért a saját autójával. Visszafelé Syme elütött három parkoló autót Los Angelesben, az autója pedig megpördült. A The Sun szerint azonnal meghalt.
halála után Reeves egyik barátja azt mondta, hogy a színész “nagyon-nagyon nehéz megbirkózni” Syme halálával, a People szerint. Nyilvánvalóan valami maradt Reevesnél, mert 2006-ban a Parade-nak adott interjú során azt mondta: “a bánat megváltoztatja az alakját, de soha nem ér véget.”
“az emberek egy tévhit, hogy lehet kezelni, és azt mondják:” elment, és én jobban vagyok.”Tévednek” – tette hozzá Reeves. “Amikor az emberek, akiket szeretsz, elmentek, egyedül vagy.”