Benward színészi karrierje akkor kezdődött, amikor szerepet kapott a filmben Katonák voltunk mint David Moore 2002-ben. Sikere 2006-ban nőtt, amikor Billy Forrestert játszotta a How to Eat Fried Worms című filmben, amelyért fiatal művész díjat nyert a legjobb fiatal együttes kategóriában egy játékfilmben.a 14 éves Charlie Tuttle-t játszotta a Disney Channel Minutemen című filmjében, a 14 éves alant a kedves Johnban, és a kisfiút, aki segít a bántalmazott lánynak Martina McBride “Concrete Angel” című videoklipjében. Benward első albuma, Let Your Love Out, január 5-én jelent meg, 2009-ben, és öt dalt tartalmazott.
rövid ideig turnézott az Ishine LIVE keresztény csoporttal is, ahol koncerten énekelte a zenéjét. Az őt aláíró lemezkiadót hívják Crowd Productions, amelynek kollektív kreditjei közé tartozik Hilary Duff, India.Arie, a Backstreet Boys, Mat Kearney, Death Cab For Cutie és a Jonas Brothers.több reklámban is szerepelt, mint a Nintendo, a McDonald ‘ s, a Willy Wonka, az American Express és a Hamburger Helper. “Nicky” szerepét is játszotta a többnyire kísérteties című filmben, Stevie Dewberry-t pedig Winn-Dixie miatt játszotta a filmben. A Disney Channel eredeti filmjében is játszott lány vs. szörny mint Ryan Dean, Skylar Lewis szerelmi érdeklődése (Olivia Holt).
Benwardnak visszatérő szerepe volt Matthew Pearson, Emily Hobbs (Ryan Newman) volt barátja a See Dad Run-on. A Disney Channel Cloud 9 című filmjében szerepelt Liv és Maddie sztárjával, Dove Cameronnal, és Beau, Teddy szerelme szerepében szerepelt a Good Luck Charlie hat epizódjában, egyesítve őt a Minutemen társszereplőjével, Jason Dolley-val. Thor néven jelent meg a harmadik évad premierjén Disney Channel sorozat lány találkozik a világgal.