Kelly profi színészként debütált a Love, Lies and Murder című tévéfilmben, Cinnamon Brownt alakítva, akit apja arra kényszerített, hogy megölje feleségét és mostohaanyját, Linda Brownt. Eredetileg főszerepet kapott volna Polly Pry szerepében Trey Parker és Matt Stone Kannibáljában! A Musical, de Kelly volt győződve arról, hogy nem ezt az ő ügynöke aggodalmak potenciálisan tönkreteheti a karrierjét, és végül helyébe Toddy Walters, bár ő még mindig jóvá a végén kredit alatt monogramja ” M. K.”mint” a lemorzsolódás”. Kisebb szerepeket kapott a The Boy Who Cried Bitch, Hi-Life és Billy Bathgate filmekben, mielőtt Donna Haywardot alakította a Twin Peaks: Fire Walk with Me című filmben. Ahhoz a filmhez hazament, és engedélyt kapott a papjától egy kifejezett szexjelenet miatt. Ugyanebben az évben D. B. Sweeney-vel szemben játszott a The Cutting Edge című romantikus vígjátékban, és két szerepet játszott Robert Downey Jr. – val szemben Chaplinben. Egy TV Guide interjú szerint, mielőtt vállalta volna a Daybreak szerepét, Kelly ismét tanácsot kért papjától: “Katolikus lévén azon tűnődtem, vajon a vallásom ellen lenne-e olyan lányt játszani, aki házasság előtti szexet folytat.”A pap azt mondta neki:” rendben van, mindaddig, amíg a művészi szándékaim igazak voltak, és nem a hírnév vagy a pénz miatt tettem.”
azóta szerepelt többek között a little Odessa, a Tie That Binds és a Dangerous Beauty című filmekben, és Nala felnőtt hangját adta a Disney ‘s The Lion King, The Lion King II: Simba’ s Pride és az Oroszlánkirály 1. Független filmkarrierjében, Kellynek Dorothy Day aktivista főszerepe volt az angyalok szórakoztatásában: A Dorothy Day története Glenn Close mellett szerepelt a tárgyak biztonságában. Ő játszotta Helen Keller a made-for-TV film hétfő után a csoda, amely sugárzott November 15, 1998, a CBS.
Kelly szerepelt a CBS dráma, hogy & tartani szemben Jason Beghe előtt játszik Mandy Hampton az első évadban a nyugati szárny. 2003-ban Kelly egyedülálló anyát kezdett játszani Karen Roe a tini drámában egy fa domb. A sorozat két epizódját is rendezte: “Resolve “(2007) és” lefeküdtem valakivel a Fall Out Boy-ban, és csak egy hülye dalt kaptam, amit rólam írtak ” (2006). Az ötödik évadban megszűnt rendszeres stábtag lenni, de vendégszerepelt a 100.epizódban és a hatodik évad fináléjában. Vendégszerepelt olyan televíziós műsorokban, mint a hősök, A Law & Order és a Numb3rs. Kelly a Remember the Daze, a Smile an Big as the Moon, A Taken Back: Finding Haley és a Girl in the Bunker című filmekben is szerepelt.