Swardson 18 éves korában kezdett fellépni stand-up, részt vett a Minneapolis comedy club Acme Comedy Co.. Swardson 2007-ben a Portland Mercury-nak adott interjújában kijelentette, hogy első nyílt mikrofonját “ostobaként” csinálta, de a klub tulajdonosa arra ösztönözte, hogy újra fellépjen, és elnyerte a comedy club díját a “legviccesebb ember az Ikervárosokban”. Rendszeresen fellépett a Knuckleheads-ben is, egy megszűnt comedy club, amely a Mall of America. Swardson a Balls Cabaret alkalmi előadója is volt.
miután némi figyelmet kapott a vígjáték körökben, Swardsont 20 éves korában választották ki stand-up előadásra az amerikai Comedy Arts Fesztiválon. A fesztivál, amelyet 2007-ig Aspenben, Coloradóban tartottak, évente megrendezett fesztivál volt, amelyen szórakoztató bennfentesek vettek részt, és a képregények és a komikus színészek helyszíne volt, hogy megismerjék az iparágat. Ez volt egykor a legnagyobb vígjáték-egyezmény a maga nemében az Egyesült Államokban, és számos humorista és vígjáték-író kiindulópontjává vált. Swardson első fellépése után a fesztiválon komikus Tony Camin, az éjszakai MC szerepében, idézték: “van egy üzlet, amely arra vár, hogy megtörténjen. Most látom a tévéműsort: ‘Aspen gyerek magassággal.”
Swardson végül elhagyta a Minneapolis-Saint Paul területet New York City ahol olyan helyszíneken jelenik meg, mint a Luna Lounge, majd Los Angelesbe, ahol számos éjszakai klubban szerepelt. A stand-up mellett Swardson reklámokban és kis szerepekben kezdett dolgozni mind a TV-ben, mind a filmben, ilyen megjelenés az Al Franken sitcom LateLine epizódjában 1999-ben, és egy őrült David Bowie rajongó szerepét játszotta a 2000-es filmben szinte híres.
2001-ben Swardson stand-up fellépése egy fél órás vígjátékban szerepelt központi bemutatja a különlegességet. 2006 — ban másodszor is megjelent a műsorban-ez az előadás szerepelt a DVD-összeállításban a Comedy Central legjobb ajándékai: Cenzúrázatlan II 2008-ban jelent meg.2003-ban Swardson együtt írta a Malibu ‘ s Most Wanted forgatókönyvét a film sztárjával, Jamie Kennedyvel és Adam Smallel. Ugyanebben az évben Terry Bernadino szerepét vette át a Comedy Central sorozatban Reno 911!. Visszatérő karakter a sorozat 2003 — tól 2009-ig tartó futása során-amellett, hogy megjelenik a filmben Reno 911!: Miami-Swardson egy ragyogó gigolo szerepét játszotta, akit gyakran láttak görkorcsolyát viselni. 2003 egyben egy hosszú távú munkakapcsolat és Barátság kezdetét is jelentette Adam Sandlerrel. Miután látta Swardson Comedy Central specialját, Sandler felvette a kapcsolatot Swardsonnal, hogy megkérdezze, érdekli-e az együttműködés; Swardson első projektje Sandlerrel a forgatókönyv társírása volt nagymama fiúja — Swardson szintén társproducer és színészi szerepe volt a filmben, amely 2006-ban jelent meg.
2004-ben Swardson írt, készített és szerepelt a Comedy Central Gay Robot című tévéműsorának pilotjában, amely Adam Sandler ötödik albumán, a Shh-ban megjelent bit by the same nevű vígjátékon alapult…Ne mondd; Comedy Central, azonban, úgy döntött, hogy átadja a TV-projektet. Swardson ezután szándékában állt animációs műsor készítését, de a műsor soha nem valósult meg. Az élőszereplős pilóta másolatát azonban 2007 januárjában elérhetővé tették a MySpace-en. Swardson feltámasztotta a meleg Robot karaktert a Comedy Central sorozatában is Nick Swardson színlelt ideje.
Swardson vázlatos vígjátéka Nick Swardson színlelt ideje, premierje a Comedy Central október 12-én, 2010-ben futott két szezont. A műsor együtt készült Adam Sandler ‘ s boldog Madison Productions. Február 6-án, 2012 Swardson bejelentette keresztül a Facebook oldalon, hogy nem lesz egy harmadik évad; posztjában Swardson kijelentette, hogy “a minősítések szilárdak voltak, de túl drága volt a hálózat és kemény kreatív”, és hozzátette, hogy ő volt a “fejlődő egy új show, ahol játszom egy ninja.”2011-ben Swardson szerepelt a Bucky Larson: Born to Be A Star című filmben, amelyet szintén a Happy Madison Productions készített. Ugyanebben az évben Jesse Eisenberg, Danny McBride és Aziz Ansari mellett szerepelt a 30 perc vagy kevesebb című filmben.
2014-ben Swardson előadta Troy karakter hangját a Chozen animációs sorozatban.