Az első fehér települést Robertson megyében Thomas Kilgore hozta létre, aki 1778-ban földet követelt, és 1779-ben állomást épített a mai Cross Plains közelében. Az államiság előtt ez a terület a Mero körzet egyik megyéje volt, Tennessee megyének hívták, Nashville-től északra, a Kentucky határon.
az új állam egyik első cselekedete az volt, hogy Tennessee megye nevét saját használatra illette, és a megyét Robertson és Montgomery megyékre osztotta. Robertson megye nevét James Robertson tábornokról kapta, gyakran “Közép-Tennessee Atyjának” hívják.”Robertson County által létrehozott közgyűlés április 9, 1796, fedett 477 négyzet mérföld és tartalmazott 304,640 hektár.
a felhatalmazó törvény, amely létrehozta az új megyét, kinevezte a biztosokat, és utasította őket, hogy hozzák létre a megyei kormányzati rendszert, és “bocsássák el, és jelöljenek ki egy helyet, amely Robertson megye legközpontibb és legkényelmesebb, bírósági börtön és készletek felállítása céljából.”1798-ra Thomas Johnson felmérte és lefektette Springfield megyeszékhelyét, és a tételeket egyenként nyolc dollárért adták el.
a lakosok szinte azonnal elkezdtek templomokat és iskolákat alapítani, amint megérkeztek a területre. Red River Baptista Templom Adams-ben alakult július 25-én, 1791 – ben, és 1798 Mt. Megszervezték a Sion Metodista egyházat. Ma mindkettő aktív egyház. A hagyomány szerint Robert Black 1789-ben alapította a környék első iskoláját Kénvillán, Thomas Mosby pedig 1796 előtt is tanított egy iskolát a környéken.
a tizenkilencedik század első felében Robertson megye egy ritkán letelepedett, 4228 fős határközösségből több mint 16 000 emberből álló társadalommá nőtte ki magát. A környék korai fehér telepeseinek többsége angol vagy skót-ír származású volt, bár voltak olyan kontingensek is, akiknek háttere a német államokban és más nyugat-európai országokban feküdt. A telepesek közül néhányan rabszolgákat hoztak magukkal, és az 1790-es években a szabad feketék egy kis kontingense élt a megyében. a legkorábbi utalás az Afroamerikaiakra a környéken 1789-ben volt. A régió lakosságának többsége azonban nem alkalmazott rabszolgamunkát.
a dohányt személyes használatra és eladásra nevelték, szinte amint az emberek letelepedtek Közép-Tennessee-ben. 1820-ra a dohány, amely nagymértékben függ a rabszolgamunkától, a megye legfontosabb kereskedelmi terményévé vált, és a mai napig is így marad; az 1920-as évekre Robertson megyét “a világ legfinomabb sötét tüzelésű Dohányának otthonaként” ismerték.”A megye másik jelentős gazdasági ereje a finom whisky gyártása volt, amely iparág az 1880-as években érte el csúcspontját, és 1909-ben tiltással halt meg. A Springfield Gyapjúmalmokat 1903-ban alapították a megye első nagy “gyáraként”.
Robertson megye Megszállt Terület volt, és a polgárháború alatt nem vívtak nagyobb csatákat a határain belül. Azonban mindkét hadsereg embereket és anyagokat szállított át, és John Hunt Morgan szövetségi lovas és portyázói elpusztították az Edgefield és Kentucky vasút egyes részeit, amelyek a megyén keresztül futottak.
1910-re a megye lakossága 25 466 volt, köztük 6492 fekete állampolgár. A legtöbb lakos élete továbbra is a mezőgazdasági munka ritmusa körül forog. A fekete-fehér fiatalok gazdasági lehetőségeinek hiánya, valamint a szegregáció terhei az 1940-es évektől az 1970-es évek elejéig a megyéből az északi nagy ipari városokba való kivándorlást táplálták. az 1950-es évektől napjainkig számos gyártó cég erősítette a megye gazdaságának ipari szektorát, és a térség páratlan növekedést tapasztalt. Ilyen cégek közé tartozik a Frigidaire Home Products, Az Unarco Material Handling, a Datrek Professional táskák és a CEI Auto Electronic Parts. 2000-ben Frigidaire a megye legnagyobb magánfoglalkoztatója, 1550 munkavállalóval. A növekedés egy része az Interstates 65 és 24 összekapcsolta Robertson megyét Nashville-vel. A mezőgazdaság és a dohányipar az ipar növekedésével együtt is fontos szerepet játszik a megye 54 433 lakosának gazdasági, társadalmi, kulturális és politikai életében, ami 31 százalékkal nőtt 1990 óta.
a Robertson Megyei Bíróság és a Springfield köztér szerepel a Történelmi Helyek Nemzeti nyilvántartásában, a megye tizenhárom másik helyszínével együtt.