Proteine e aminoacidi acidsEdit
Alfa-carbonio (α-carbonio) è anche un termine che si applica a proteine e aminoacidi. È il carbonio della spina dorsale prima dell’atomo di carbonio carbonilico nella molecola. Pertanto, la lettura lungo la spina dorsale di una proteina tipica darebbe una sequenza di-n-etc. (quando si legge nella direzione da N a C). L’α-carbonio è dove i diversi sostituenti si attaccano a ciascun aminoacido diverso. Cioè, i gruppi che pendono dalla catena all’α-carbonio sono ciò che dà agli amminoacidi la loro diversità. Questi gruppi conferiscono all’α-carbonio le sue proprietà stereogeniche per ogni amminoacido ad eccezione della glicina. Pertanto, l’α-carbonio è uno stereocentro per ogni amminoacido tranne la glicina. Anche la glicina non ha un β-carbonio, mentre ogni altro amminoacido lo fa.
L’α-carbonio di un amminoacido è significativo nel ripiegamento delle proteine. Quando si descrive una proteina, che è una catena di aminoacidi, si approssima spesso la posizione di ciascun amminoacido come la posizione del suo α-carbonio. In generale, α-carboni di aminoacidi adiacenti in una proteina sono circa 3,8 ångströms (380 picometri) a parte.
Enoli ed enolatimodifica
L’α-carbonio è importante anche per la chimica carbonilica a base di enolo ed enolato. Le trasformazioni chimiche influenzate dalla conversione in enolato o enolo, in generale, portano al carbonio α che agisce come nucleofilo, diventando, ad esempio, alchilato in presenza di aloalcano primario. Un’eccezione è in reazione con silil cloruri, bromuri e ioduri, dove l’ossigeno agisce come nucleofilo per produrre silil enol etere.