Kristol è stato la chiave per la sconfitta del piano di assistenza sanitaria di Clinton del 1993. Nel primo di quelli che sarebbero diventati molti memo di strategia scritti per i politici repubblicani, Kristol ha detto che il partito dovrebbe “uccidere”, non modificare, il piano sanitario del presidente Clinton. Un memorandum successivo ha usato la frase “Non c’è crisi sanitaria”, che il leader della minoranza del Senato Bob Dole ha usato nella sua risposta al discorso sullo stato dell’Unione del 1994 di Clinton.
Kristol è stato uno dei principali fautori della guerra in Iraq. Nel 1998, si è unito ad altri analisti di politica estera nell’inviare una lettera al presidente Clinton sollecitando una posizione più forte contro l’Iraq. Kristol ha sostenuto che Saddam Hussein rappresentava una grave minaccia per gli Stati Uniti e i suoi alleati: “L’unica strategia accettabile è quella che elimina la possibilità che l’Iraq possa usare o minacciare di usare armi di distruzione di massa. A breve termine, ciò significa la volontà di intraprendere un’azione militare poiché la diplomazia sta chiaramente fallendo. A lungo termine, significa rimuovere Saddam Hussein e il suo regime dal potere. Questo deve ora diventare l’obiettivo della politica estera americana.”
Nelle elezioni presidenziali del 2000, Kristol ha sostenuto John McCain. Rispondendo a una domanda di un giornalista della PBS sulle primarie repubblicane, ha detto: “No. Non avevo niente contro il governatore Bush. Ero propenso a preferire McCain. Il motivo per cui ero incline a preferire McCain era la sua leadership in politica estera.”
Dopo che l’amministrazione Bush ha sviluppato la sua risposta agli attacchi dell ’11 settembre 2001, Kristol ha dichiarato:” Siamo appena stati presenti in un momento molto insolito, la creazione di una nuova politica estera americana.”Kristol ha sostenuto ardentemente la decisione dell’amministrazione Bush di andare in guerra con l’Iraq. Nel 2003, lui e Lawrence Kaplan hanno scritto La guerra sull’Iraq, in cui ha descritto le ragioni per rimuovere Saddam. Kristol ha respinto i confronti con il Vietnam e ha predetto una “guerra di due mesi, non una guerra di otto anni” durante un marzo 28 aspetto C-SPAN.
Mentre la situazione militare in Iraq ha cominciato a deteriorarsi nel 2004, Kristol ha sostenuto per un aumento del numero di truppe statunitensi in Iraq. Ha anche scritto un editoriale criticando fortemente il segretario alla difesa degli Stati Uniti Donald Rumsfeld, dicendo che “ha schivato la responsabilità” per gli errori di pianificazione commessi nella guerra in Iraq, compresi i livelli di truppe insufficienti. Nel settembre 2006, lui e il collega commentatore Rich Lowry hanno scritto: “Non c’è mistero su cosa possa fare la differenza cruciale nella battaglia di Baghdad: le truppe americane.”
Questa è stata una delle prime chiamate per quello che è diventato l’ondata di truppe della guerra in Iraq del 2007 quattro mesi dopo. Nel dicembre 2008, Kristol ha scritto che il surge è stato “contrastato al momento dalla stragrande maggioranza degli esperti di politica estera, esperti e pontificatori”, ma che “la maggior parte di loro — e l’uomo che la maggior parte di loro sono felici ha vinto le elezioni, Barack Obama — ora riconoscono il successo del surge.”
Kristol è stato uno dei molti conservatori ad opporsi pubblicamente al secondo candidato alla Corte Suprema degli Stati Uniti di Bush, Harriet Miers. “Sono deluso, depresso e demoralizzato”, ha detto di Miers. “E’ molto difficile evitare la conclusione che il presidente Bush sussultò da una lotta sulla filosofia costituzionale. Miers è senza dubbio una persona decente e competente. Ma la sua selezione sarà inevitabilmente giudicata come riflesso di una combinazione di clientelismo e capitolazione da parte del presidente.”
Era un sostenitore vocale della guerra del Libano del 2006, affermando che la guerra è” anche la nostra guerra”, riferendosi agli Stati Uniti.
Kristol è stata un’ardente promotrice di Sarah Palin, sostenendo la sua scelta come candidata di John McCain nelle elezioni presidenziali degli Stati Uniti del 2008 mesi prima che McCain la scegliesse. Tuttavia, in seguito ritrattò il suo sostegno per lei, dicendo: “Sono perfettamente disposto a dire che, dato quello che ora so di lei, non sarebbe stata una buona vicepresidente.”
In risposta al programma nucleare iraniano, Kristol ha sostenuto forti sanzioni. Nel giugno 2006, al culmine della guerra in Libano, ha suggerito: “Potremmo considerare di contrastare questo atto di aggressione iraniana con un attacco militare contro gli impianti nucleari iraniani. Perché aspettare?”
Nel 2010, Kristol ha criticato l’amministrazione Obama e il presidente dei Capi di Stato maggiore, l’ammiraglio Mike Mullen, per un approccio poco serio all’Iran. Ha scritto: “La vera domanda è quale forma di instabilità sarebbe più pericolosa — quella causata da questo governo iraniano con armi nucleari, o quella causata attaccando il programma di armi nucleari di questo governo. È tempo di avere un dibattito serio sulla scelta tra questi due tipi di destabilizzazione, invece di rifiutarsi di affrontare la scelta.”
Nell’affare del 2010 che circonda la divulgazione degli Stati Uniti cavi diplomatici di WikiLeaks, Kristol ha parlato con forza contro l’organizzazione e ha suggerito di utilizzare “i nostri vari beni per molestare, strappare o neutralizzare Julian Assange e i suoi collaboratori, ovunque si trovino.”Nel marzo 2011, ha scritto un editoriale nel Weekly Standard sostenendo che gli interventi militari degli Stati Uniti nei paesi musulmani (tra cui la guerra del Golfo, la guerra del Kosovo, la guerra in Afghanistan e la guerra in Iraq) non dovrebbero essere classificati come “invasioni”, ma piuttosto come “liberazioni.”Kristol ha sostenuto la decisione del presidente Barack Obama di intervenire nella guerra civile libica in 2011 e ha esortato i colleghi conservatori a sostenere l’azione.
Nel 2017 Kristol ha detto “nella società libera, una società capitalista, dopo due, tre, quattro generazioni di duro lavoro, ognuno diventa una specie di decadente, pigro, viziato, qualunque cosa” e “Guarda, per essere totalmente onesto, se le cose sono così male come dici con la classe operaia bianca, non vuoi far entrare nuovi americani?”. Kristol ha suggerito che la soluzione era più l’immigrazione negli Stati Uniti.