Fletcher risiede a Signal Hill, California. In precedenza era sposato con la sua fidanzata del liceo, con la quale ha avuto figli. Il matrimonio si è concluso nei primi anni 1990, e in seguito ha sposato una donna che aveva incontrato mentre lavorava presso l’ufficio postale. Nel 1995, hanno avuto un bambino di nome Sansone. In totale, lui e sua moglie hanno sette figli.
Nel 2001, Fletcher ha ricevuto una telefonata dal suo medico per quanto riguarda la sua ipertensione e come potrebbe essere pericolosa per la vita. Il suo corpo aveva preso un colpo importante ed è stato disabilitato all’età di 42 anni. Nel 2004, sua madre morì per insufficienza cardiaca congestizia. L’anno seguente, è stato ricoverato in un ospedale a Long Beach, in California; da lì, è stato trasportato al Centro medico UCI per un intervento chirurgico a cuore aperto. Ha ereditato una condizione cardiaca da sua madre che ha pesantemente influenzato la sua vita; sua madre e tutti e nove i suoi fratelli sono morti per problemi cardiaci. Nel 2005, ha subito un intervento chirurgico a cuore aperto salvavita. In un episodio di The Joe Rogan Experience, ha rivelato di aver subito un altro attacco di cuore a giugno 2017, e sperava di entrare in lista d’attesa per un trapianto di cuore. Il 5 maggio 2018, ha annunciato via Twitter che era stato trovato un cuore per lui. Il giorno dopo, ha subito un intervento di trapianto di cuore che è durato per oltre 11 ore.