Disaccaridi

Generalmente associamo lo zucchero al glucosio. Ma lo sapevate che lo zucchero da tavola che usiamo ogni giorno non è glucosio? È, infatti, un disaccaride noto come saccarosio. Diamo uno sguardo dettagliato ai disaccaridi e alle loro strutture e proprietà.

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Disaccharides

Disaccharides are sugars (carbohydrate molecules) that form when two simple sugars i.e. monosaccharides combine to form a disaccharide.

Learn about Monosaccharides in more detail here.

Cyclic monosaccharides react with alcohols to form acetals and ketals. A volte questo alcol è in realtà un carboidrato poiché funzionano in modo molto simile agli alcoli. Quindi, quando questo accade, i singoli monosaccaridi si collegano insieme per creare un acetale. Questo legame è noto come legame glicosidico.

Questo legame è un legame di ossido formato dalla perdita di una molecola d’acqua. Quando due monosaccaridi sono collegati tra loro da un legame glicosidico, il prodotto risultante è un disaccaride. Ora diamo un’occhiata ad alcuni disaccaridi comuni e importanti.

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General Formula of Carbohydrate

Sucrose

(Fonte: Wikipedia)

Questo è il disaccaride più importante. È popolarmente conosciuto come zucchero da tavola. Il saccarosio si trova in tutte le piante fotosintetiche. È ottenuto commercialmente dalla canna da zucchero e dalle barbabietole da zucchero attraverso un processo industriale. Diamo un’occhiata ad alcune proprietà chimiche del saccarosio

• La formula molecolare del saccarosio è C12H22O11.
• Se il saccarosio passa attraverso l’idrolisi catalizzata dall’acido, darà una mole di D-Glucosio e una mole di D-Fruttosio.
• La struttura chimica del saccarosio comprende la forma α di glucosio e la forma β di fruttosio
• Il legame glicosidico è il legame α perché la formazione della molecola è in orientamento α
• Il saccarosio è uno zucchero non riducente. Come puoi vedere dalla struttura è combinato (collegato) all’ossigeno emiacetale e non ha un idrossido emiacetale libero
• Poiché non ha idrossido emiacetale libero non mostra mutarotazione (conversione da α a β). Anche il saccarosio non forma osazoni per lo stesso motivo.
• Possiamo dimostrare la formula strutturale del saccarosio idrolizzandolo con enzimi α-glicosidasi che idrolizzano solo il glucosio α. Questo test è positivo per il saccarosio.

Lo sapevate che i carboidrati sono le fonti di cibo, riparo e abbigliamento? Scopri di più sull’importanza dei carboidrati qui.

Lattosio

(Fonte: MilkFacts.info)

Questo è un disaccaride con cui potresti già avere familiarità. Il lattosio è l’ingrediente principale che si trova nel latte di tutti i mammiferi. A differenza della maggior parte dei saccaridi, il lattosio non è dolce da gustare. Il lattosio è costituito da un carboidrato galattosio e un carboidrato glucosio. Questi sono legati insieme da un legame glicosidico 1-4 in un orientamento beta.

Se guardi la struttura del lattosio vedrai che c’è una differenza significativa tra galattosio e glucosio. Il quarto carbonio del galattosio ha un orientamento differente in galattosio che in saccarosio. Se non fosse così la molecola risultante sarebbe stata solo saccarosio (glucosio+glucosio) invece del lattosio.

Anche dalla struttura, possiamo notare che il lattosio è uno zucchero reagente poiché ha un idrossido emiacetale libero. Quindi quando reagiamo al lattosio con acqua di bromo darà acido monocarbossilico.

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Maltosio

(Fonte: Nutrients Review)

Il maltosio è un altro disaccaride comunemente trovato. Ha due molecole di glucosio monosaccaride legate insieme, il collegamento è tra il primo atomo di carbonio del glucosio e il quarto carbonio di un’altra molecola di glucosio. Questo, come sai, è il legame glicosidico uno-quattro. Diamo un’occhiata ad alcune delle sue proprietà

• Sull’idrolisi catalizzata dall’acido una mole di maltosio dà due moli di D-glucosio.
• Il maltosio ha un idrossido emiacetale libero, quindi subisce la mutarotazione. Esiste sia come α-maltosio che anche β-maltosio
• Per le stesse ragioni inoltre dà una prova positiva con il reagente di Benedicts e Tollens.

Risolto esempio per voi

Q: Il saccarosio è uno zucchero non riducente dovuto

1. 1-2 linkage
2. 1-4 linkage
3. 1-5 linkage
4. Nessuno dei precedenti

Sol: La risposta corretta è l’opzione”a”. A causa del legame 1-2 nel saccarosio, sia il gruppo aldeidico di glucosio che il gruppo cheto di fruttosio non sono liberi. Quindi lo zucchero diventa non reagente.