In quella che era solo la sua terza audizione, Bennett ha vinto il ruolo di popstar Cora Corman per il suo film di debutto nel 2007 con la commedia romantica con Musica e Testi. Ha cantato diverse canzoni per la colonna sonora del film, tra cui “Budd’s Delight” e “Way Back into Love”; frammenti delle canzoni “Entering Bootytown” e “Slam” sono ascoltati durante le scene dei concerti nel film, e la sua canzone “Invincible” suona durante i titoli di coda. Nello stesso anno, ha firmato con 550 Music/NuSound Records (parte Epic Records), e ha iniziato a lavorare al suo album di debutto, anche se uno non è mai stato pubblicato. Bennett ha eseguito il suo primo concerto dal vivo al Mint di Los Angeles il 19 giugno 2008.
Nonostante il debutto di buon auspicio, Bennett non ha sfondato. Ha detto in un’intervista a giugno 2016: “È stato un lungo viaggio per me. Ognuno ha un percorso diverso; Credo che si sente tutti. Non capisco quanto sia comune il mio. Non avevo un piano o un obiettivo a lungo termine. Sono venuto a Los Angeles solo con un sogno. Nessuno della mia famiglia ha mai lasciato l’Ohio. A Los Angeles, ho visto un sacco di talento sprecato a causa della paura. Le probabilità sono davvero accatastati contro di voi. Ero un po ‘ come Dorothy che seguiva la strada di mattoni gialli, credo. Tranne che non c’era una strega buona… Niente è venuto così facilmente mai più . E ‘ stato un buon inizio—sono grato per l’esperienza, ma volevo di più. Dopo quel film, mi sono avventurato di nuovo nell’oscurità, come spesso fanno gli attori. E ne sono rimasto completamente inghiottito. Mi sono perso, mi sono rotto. Mi hanno spezzato il cuore i ruoli che non avrei mai avuto la possibilità di interpretare, perché sai com’è. Anche quando un regista mi indicò e disse: “Voglio metterti in questo film”, non è mai successo a causa dell’aspetto finanziario della nostra industria. Non ero un nome bancabile, credo. Ma è andata avanti così, a ripetizione, per molti anni. Ho implorato, ho lottato, ho combattuto. Non c’era altra scelta, davvero.
Dopo aver firmato un contratto di tre film con la Warner Bros. (a partire da Musica e testi), Bennett ha successivamente recitato nel suo secondo e terzo film, the comedy College (2008) e l’orrore soprannaturale The Haunting of Molly Hartley (2008). Sempre nel 2008, ha fatto un cameo in Marley & Me. L’anno seguente, Bennett ha avuto un ruolo da protagonista al fianco di Julia Stiles nel cortometraggio di Shekhar Kapur Passage. Ha poi co-interpretato il ruolo di Julie Campbell nel film thriller horror The Hole, diretto da Joe Dante. Nel 2010, è apparsa nella commedia fantasy Kaboom e nel dramma Arcadia Lost. Nel luglio 2010, Bennett è stato lanciato nella serie drammatica FX Outlaw Country al fianco di Luke Grimes, Mary Steenburgen e John Hawkes. Il pilota è stato girato nel 2010 prima di una riscrittura e riprese nel mese di aprile 2011. È rimasto nel limbo fino a novembre 2011, quando FX ha annunciato che non era stato raccolto per una serie. Il pilot di un’ora e mezza è stato trasmesso come film TV il 24 agosto 2012.
Bennett ha poi ottenuto il ruolo principale nel film thriller Kristy (2014). Successivamente è apparsa nel film drammatico indipendente Lost in the White City (2014), al fianco di Thomas Dekker e Bob Morley. Sempre nel 2014, Bennett ha recitato in The Equalizer con Denzel Washington e Melissa Leo.
Nel 2015, Bennett ha recitato nel film Hardcore Henry di Ilya Naishuller in prima persona. Nel 2016, è apparsa come Emma Cullen in The Magnificent Seven di Antoine Fuqua, co-protagonista come Megan Hipwell nell’adattamento cinematografico diretto da Tate Taylor del romanzo thriller di Paula Hawkins The Girl on the Train, e ha interpretato l’attrice Mamie Murphy nella commedia drammatica Rules Don’t Apply di Warren Beatty. Le risposte ai primi due film sono state miste, mentre il terzo è stato ricevuto più positivamente. Le prestazioni di Bennett sono state elogiate in tutti e tre. Nel 2017, Bennett ha interpretato Saskia Schumann nel film drammatico PTSD di Jason Hall Thank You for Your Service. Era stata anche lanciata nel film drammatico musicale di Terrence Malick Song to Song, al fianco di Christian Bale, ma le sue scene sono state successivamente tagliate.
Nel 2019, ha recitato e prodotto il thriller psicologico Swallow, diretto da Carlos Mirabella-Davis, che ruota intorno a una donna con pica. Ha avuto la sua prima mondiale al Tribeca Film Festival nell’aprile 2019, dove Bennett ha ricevuto il premio come miglior attrice. La sua performance nel film ha ricevuto recensioni entusiastiche da parte della critica definendolo “pitch-perfect”, “extraordinary”, e “magistrale”. Nello stesso anno, ha recitato nel Red Sea Diving Resort diretto da Gideon Raff, al fianco di Chris Evans.
Nel 2020, ha recitato in due adattamenti di romanzi, il thriller drammatico The Devil All the Time diretto da Antonio Campos, basato sul romanzo omonimo; e Hillbilly Elegy, diretto da Ron Howard, entrambi per Netflix.