L’iPAQ è stato sviluppato da Compaq sulla base delle schede di riferimento SA-1110 “Assabet” e SA-1111 “Neponset” che sono state progettate da un gruppo di sviluppo StrongARM situato presso la struttura di Digital Equipment Corporation Hudson Massachusetts. Nel momento in cui queste schede erano in fase di sviluppo, questa struttura è stata acquisita da Intel. Quando la scheda” Assabet “è combinata con la scheda companion processor” Neponset”, fornisce supporto per 32 megabyte di SDRAM oltre agli slot CompactFlash e PCMCIA insieme a un bus audio seriale I2S o AC-Link, interfacce mouse e trackpad PS/2, un controller host USB e 18 pin GPIO aggiuntivi. Erano disponibili anche driver software per un dispositivo ethernet CompactFlash, dispositivi di archiviazione IDE come IBM Microdrive e Lucent WaveLAN/IEEE 802.11 Wifi. Un precedente dispositivo portatile di ricerca basato su StrongARM SA-1100 chiamato “Itsy” era stato sviluppato presso il Western Research Laboratory di Digital Equipment Corporation (in seguito diventato il Compaq Western Research Laboratory).
Il primo Pocket PC iPAQ fu la serie H3600, rilasciata nel 2000. Funzionava il sistema operativo Pocket PC 2000 di Microsoft e presentava un LCD a 4096 colori da 240 x 320 pixel, 32 MB di RAM e 16 MB di ROM. Compaq ha rilasciato un Pocket PC della serie H3100 dal design simile nel gennaio 2001. Era un modello a basso prezzo con un LCD monocromatico in scala di grigi 15, 16 MB di RAM e un D-pad grigio scuro al posto del D-pad cromato del suo predecessore. La serie H3600 è stata succeduta dalla serie H3800 e H3900, che ha mantenuto lo stesso fattore di forma, ma ha avuto una diversa disposizione dei pulsanti.
Poco dopo la fusione di HP con Compaq nel 2002, HP ha interrotto la sua linea Jornada di Pocket PC alimentati da Microsoft Windows, e ha continuato la linea iPAQ che ha iniziato sotto Compaq.
Nel giugno 2003, HP ha ritirato la linea di IPAQ h3xxx e ha introdotto la linea di IPAQ h1xxx destinata agli acquirenti attenti al prezzo, la linea consumer h2xxx e la linea h5xxx, destinata ai clienti aziendali. Sono stati venduti preinstallati con il sistema operativo Windows Mobile per Pocket PC 2003. La serie h63xx di iPAQs che esegue l’edizione del telefono di Windows Mobile 2003, la serie hx47xx e la serie rz17xx, entrambe che eseguono la seconda edizione di Windows Mobile 2003 sono state introdotte nell’agosto 2004.
Nell’agosto 2004, HP ha rilasciato la serie rz17xx e rx3xxx di compagni di media mobili. Questi dispositivi erano rivolti ai consumatori, piuttosto che al pubblico aziendale tradizionale. L’accento è stato posto sulle caratteristiche dei media, come NEVO TV Remote e Mobile Media. Hanno funzionato su Windows Mobile 2003SE.
Nel febbraio 2005, la serie iPAQ Mobile Messenger hw6500 è stata presentata ai media selezionati alla conferenza 3GSM di Cannes, in Francia. È stato sostituito un anno dopo dalla serie hw6900, in esecuzione su Windows Mobile 5.
Nel 2007 sono stati rilasciati i dispositivi iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/media devices e rx5000 Travel Companion PDA/GPS devices. Entrambe le serie di IPAQ funzionano sul sistema operativo Windows Mobile 5 (WM5), così come le serie hx2000 e hw6900. Il primo dispositivo HP Windows Mobile 6, l’iPAQ 500 Series Voice Messenger, con il sistema operativo standard Windows Mobile 6 (WM6) e il tastierino numerico, è stato rilasciato nello stesso anno.
L’intera linea iPAQ è stata completamente rinnovata con l’introduzione di cinque nuove serie iPAQ per completare l’introduzione della serie iPAQ 500 Voice Messenger all’inizio dell’anno. I modelli annunciati erano il palmare Classic serie 100, il palmare Enterprise serie 200, il compagno di viaggio serie 300, il navigatore Business serie 600 e il messaggero Business serie 900. Le serie 100 e 200 sono normali PDA touchscreen senza funzionalità del telefono con WM6. Il compagno di viaggio della serie 300 non è un PDA; commercializzato come dispositivo di navigazione personale, è un’unità GPS portatile che opera sul sistema operativo Windows CE 5.0 core con un’interfaccia utente personalizzata. Le serie 600 e 900 sono telefoni con funzionalità GPS e 3G integrate, che eseguono WM6 Professional. La serie 600 possiede un tastierino numerico e la serie 900 dispone di una tastiera QWERTY completa.
Hewlett-Packard ha introdotto uno smartphone iPAQ Pocket PC che si presenta come un normale telefono cellulare e ha funzionalità VoIP. La serie è la HP iPAQ 500 Serie Voice Messenger.
Nel dicembre 2009, HP ha rilasciato iPAQ Glisten, in esecuzione su Windows Mobile 6.5.
Ad aprile 2011 non sono stati annunciati nuovi modelli. HP continua a pubblicizzare la serie 111 e il Glisten sul suo sito web, tuttavia. Come tale, lo stato e il destino della linea iPAQ non è chiaro.
A metà agosto 2011, HP ha annunciato che stanno interrompendo tutti i dispositivi webOS e, eventualmente, i dispositivi mobili. Non è chiaro se questa mossa influenzerà la linea iPAQ, anche se stanno producendo diversi nuovi IPAQ per Nederlandse Spoorwegen a partire da novembre 2011 (11/11).