Mentre era reporter di USA Today, Schwalbach incontrò il regista Kevin Smith mentre lo intervistava per un incarico. Ha ottenuto un lavoro brevemente a MTV, ma si è dimesso dopo essere rimasta incinta con la loro figlia.
Secondo il suo commento per l’uscita in DVD del film del 2001 Jay and Silent Bob Strike Back, Smith stava cercando qualcuno che interpretasse Missy, una delle rapinatrici di diamanti. Schwalbach ha chiesto di interpretare il ruolo e ha deciso di darle una possibilità. La loro figlia, Harley, è apparsa anche all’inizio del film come Silent Bob come un bambino.
Schwalbach ha continuato ad avere ruoli di supporto in altre produzioni legate a Smith come Jersey Girl (in cui è apparso anche Harley), e un episodio della serie televisiva canadese Degrassi: The Next Generation in cui Smith è apparso nell’episodio “Goin’ Down the Road: Part 1”. Ha anche interpretato una prostituta nel film del 2002 Now You Know.
Nel gennaio 2004, Schwalbach Smith apparve nuda, con un sosia di Superman, per il numero del 50º anniversario della rivista Playboy, in una fotografia scattata dal marito.
Il suo unico credito alla regia è come co-regista con Malcolm Ingram per Oh, What a Lovely Tea Party, un ampio documentario di 3+ ore sulla realizzazione di Jay e Silent Bob Strike Back. Il film è stato presentato al Vulgarthon 2005 a Los Angeles, un festival cinematografico privato ospitato da Kevin Smith, ed è stato mostrato di nuovo al Vulgarthon 2006 a Red Bank, New Jersey.
In Clerks II del 2006, ha interpretato la fidanzata di Dante Hicks, Emma Bunting; e un ruolo minore di Betsy nel film Zack and Miri Make A Porno di Smith del 2008. Schwalbach è apparso come Esther Cooper nel film horror di Kevin Smith, Red State e doppiato Blunt-Girl in Jay & Super Groovy Cartoon Movie di Silent Bob.
Schwalbach è stato un co-conduttore per il quotidiano internet radio show chiamato SMod Co SMorning Show su SModcast Internet Radio (S. I. R) ospitato su SModcast.com. In precedenza ha co-ospitato uno spettacolo chiamato Plus One Per Diem che è stato annullato a favore di SMod Co SMorning Show.
Nel 2010, lei e suo marito hanno iniziato a co-ospitare un podcast chiamato Plus One. A partire da giugno 2013, c’erano 37 episodi.