L’esano è un idrocarburo alcano con la formula chimica CH3 (CH2)4CH3 o C6H14. Il prefisso ” hex ” si riferisce ai suoi sei carboni, mentre la fine “ane” indica che i suoi carboni sono collegati da singoli legami. Gli isomeri dell’esano sono in gran parte non reattivi e sono usati frequentemente come solvente inerte nelle reazioni organiche perché sono molto non polari. Sono anche costituenti comuni di benzina e colle utilizzate per scarpe, prodotti in pelle e coperture. Inoltre, viene utilizzato nei solventi per estrarre oli per la cottura e come detergente per la produzione di scarpe, mobili e tessuti. Nei laboratori, l’esano viene utilizzato per estrarre olio e grasso dall’acqua e dal suolo prima della determinazione mediante analisi gravimetrica o gascromatografia.
Isomeri
Esano ha cinque isomeri:
- Esano, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, una catena diritta di sei atomi di carbonio.
- 2-metilpentano (isoesano), CH3CH(CH3)CH2CH2CH3, una catena a cinque atomi di carbonio con un ramo metilico sul secondo.
- 3-metilpentano, CH3CH2CH (CH3)CH2CH3, una catena a cinque atomi di carbonio con un ramo metilico sul terzo.
- 2,3-dimetilbutano, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, una catena a quattro atomi di carbonio con un ramo metilico sul secondo e sul terzo.
- 2,2-dimetilbutano (neoesano), CH3C(CH3)2CH2CH3, una catena a quattro atomi di carbonio con due rami metilici sul secondo.
Produzione
L’esano è prodotto dalla raffinazione del petrolio greggio. L’esatta composizione della frazione dipende in gran parte dalla fonte del petrolio (grezzo o riformato) e dai vincoli della raffinazione. Il prodotto industriale (di solito circa il 50% in peso dell’isomero a catena diritta) è la frazione che bolle a 65-70 °C.
Tossicità
La tossicità acuta dell’esano è relativamente bassa, sebbene sia un lieve anestetico. L’inalazione di alte concentrazioni produce prima uno stato di lieve euforia, seguito da sonnolenza con mal di testa e nausea.
L’intossicazione cronica da esano è stata osservata in coloro che abusano di solventi ricreativi e nei lavoratori delle industrie di produzione di scarpe, restauro di mobili e costruzione di automobili. I sintomi iniziali sono formicolio e crampi alle braccia e alle gambe, seguiti da debolezza muscolare generale. Nei casi più gravi, si osserva atrofia dei muscoli scheletrici, insieme a una perdita di coordinazione e problemi di vista.
La tossicità neuropatica di n-esano negli esseri umani è ben nota; casi di polineuropatia si sono verificati in genere negli esseri umani cronicamente esposti a livelli di n-esano che vanno da 400 a 600 ppm, con esposizioni occasionali fino a 2.500 ppm. L’insolita tossicità dell’n-esano (rispetto ad altri alcani) ha indotto l’industria chimica ad abbandonare l’n-esano a favore dell’n-eptano ove possibile.
Sintomi simili sono osservati in modelli animali. Sono associati a una degenerazione del sistema nervoso periferico (e infine del sistema nervoso centrale), a partire dalle porzioni distali degli assoni nervosi più lunghi e più larghi. La tossicità non è dovuta all’esano stesso, ma a uno dei suoi metaboliti, l’esano-2,5-dione. Si ritiene che questo reagisca con il gruppo amminico della catena laterale dei residui di lisina nelle proteine, causando il cross-linking e una perdita della funzione proteica.
Gli effetti dell’avvelenamento da esano nell’uomo sono incerti. Nel 1994, l’n-esano è stato incluso nell’elenco delle sostanze chimiche nell’inventario delle emissioni tossiche. Nell’ultima parte del 20 ° e nella prima parte del 21 ° secolo, un certo numero di esplosioni sono state attribuite alla combustione di gas esano. Nel 2001, gli Stati Uniti. Environmental Protection Agency ha emesso regolamenti sul controllo delle emissioni di gas esano a causa delle sue potenziali proprietà cancerogene e preoccupazioni ambientali.