La carriera di attore di Benward è iniziata quando ha ottenuto un ruolo nel film We Were Soldiers come David Moore nel 2002. Il suo successo è cresciuto nel 2006, quando ha interpretato Billy Forrester nel film How to Eat Fried Worms, per il quale ha vinto un Young Artist Award nella categoria Best Young Ensemble in un lungometraggio.
Ha anche interpretato il 14enne Charlie Tuttle nel film di Disney Channel Minutemen, il 14enne Alan in Dear John, e il ragazzino che aiuta la ragazza abusata nel video musicale “Concrete Angel” di Martina McBride. Il primo album di Benward, Let Your Love Out, è uscito il 5 gennaio 2009 e conteneva cinque canzoni.
Ha anche fatto un tour con il gruppo cristiano iShine LIVE per un breve periodo, dove avrebbe cantato la sua musica in concerto. L’etichetta discografica che lo ha firmato si chiama In Crowd Productions, i cui crediti collettivi includono Hilary Duff, India.Arie, i Backstreet Boys, Mat Kearney, Death Cab for Cutie e i Jonas Brothers.
È stato anche in vari spot pubblicitari, tra cui Nintendo, McDonald’s, Willy Wonka, American Express e Hamburger Helper. Ha anche interpretato il ruolo di “Nicky” in Mostly Ghostly e ha interpretato Stevie Dewberry nel film A causa di Winn-Dixie. Ha anche giocato nel film Disney Channel Original Girl vs. Monster come Ryan Dean, l’interesse amoroso di Skylar Lewis (Olivia Holt).
Benward ha anche avuto un ruolo ricorrente come Matthew Pearson, l’ex fidanzato di Emily Hobbs (Ryan Newman) su See Dad Run. Era nel film Cloud 9 da Disney Channel con Liv e Maddie stella Dove Cameron ed è apparso come Beau, interesse amoroso di Teddy, in sei episodi di Buona fortuna Charlie, riunendolo con il suo Minutemen co stella Jason Dolley. È apparso come Thor nella premiere della terza stagione della serie Disney Channel Girl Meets World.