Megalopoli è noto per le sue antiche rovine situato a nord-ovest del centro della città, su entrambe le rive del fiume Elisson. Le rovine includono un antico teatro che ha usato per contenere fino a 20.000 persone ed era 30 m (98 ft) di altezza. Altri punti di riferimento sono il Thersileon con 67 pilastri e un tempio (11,5 m × 5 m o 38 ft × 16 ft). Erodoto riportò l’antica credenza che l’area di Megalopoli fosse un campo di battaglia della Titanomachia. Il fondamento di questo apparentemente era la presenza di depositi di lignite, che sono inclini a prendere fuoco in estate e possono bruciare e bruciare la terra per settimane (Zeus si suppone che abbia ucciso i Titani con fulmini; vedi anche sotto), accoppiato con la presenza di ossa fossili di elefanti preistorici e rinoceronti. Erodoto informa i suoi lettori che le ossa di “Titani” sono state esposte in vari luoghi della zona circostante almeno dal v secolo AC.
La città fu fondata attraverso un sinodale di venti-quaranta comunità vicine tra il 371 e il 368 a.C. dalla Lega arcadica nel tentativo di formare un contrappeso politico a Sparta. Megalopolis era un membro della Lega Arcadica dopo la sua fondazione fino alla dissoluzione della federazione nel 362 AC. Nel 331 a. C., Megalopoli fu invasa dagli Spartani e ci fu una battaglia con i macedoni che vennero in aiuto di Megalopoli. Nel 317 AC, all’inizio della seconda guerra dei Diadochi, Poliperconte, il nuovo reggente dell’Impero macedone, assediò Megalopoli che si era schierata con il suo nemico Cassandro. L’assedio fallì. Nel 270 a. C., Aristodamo il Buono riuscì a prendere il controllo della città come tiranno sostenuto dalla Macedonia. Nel 235 AC, il secondo tiranno della città, Lydiade, rinunciò al controllo della polis e la città divenne membro della Lega Achea. Nel 222 a. C., il re spartano Cleomene III incendiò la città, ma fu ricostruita negli anni successivi alla distruzione. Come membro della Lega Achea, Megalopoli ha avuto una profonda influenza sulla politica federale ed è stata la città natale di diverse figure degne di nota Achei come Filopoemen, Lykortas e Polibio. La città rimase popolata sotto i Romani, ma dal 6 ° secolo era quasi completamente abbandonata. Durante l’era bizantina, e più tardi anche l’ottomano, la città sullo stesso luogo è stato chiamato Sináno (Σινάνο). Fu ribattezzata Megalopoli dopo la guerra d’indipendenza greca.