Kelly ha fatto il suo debutto professionale nel film fatto per la TV Love, Lies and Murder, interpretando l’adolescente Cinnamon Brown, che è stata costretta da suo padre a uccidere sua moglie e la sua matrigna, Linda Brown. Originariamente avrebbe avuto un ruolo da protagonista come Polly Pry in Cannibal di Trey Parker e Matt Stone! Il Musical, ma Kelly è stato convinto a non farlo dal suo agente per le preoccupazioni che potrebbe potenzialmente rovinare la sua carriera, ed è stato infine sostituito con Toddy Walters, anche se lei era ancora accreditato nei titoli di coda con le sue iniziali ” M. K.”come” l’abbandono”. Ha continuato ad avere piccoli ruoli nei film The Boy Who Cried Bitch, Hi-Life, e Billy Bathgate prima di essere lanciato come Donna Hayward in Twin Peaks: Fire Walk with Me. Per quel film, andò a casa e ottenne il permesso dal suo prete a causa di una scena di sesso esplicita. Nello stesso anno, ha recitato al fianco di D. B. Sweeney nella commedia romantica The Cutting Edge e ha interpretato due ruoli al fianco di Robert Downey, Jr.in Chaplin. Secondo un ” intervista TV Guide, prima di assumere il suo ruolo in Daybreak, Kelly ha chiesto ancora una volta il suo prete per un consiglio: “Essendo cattolica, mi chiedevo se fosse contro la mia religione interpretare una ragazza che fa sesso prematrimoniale.”Il prete le disse” andava bene, purché le mie intenzioni artistiche fossero vere e non lo facessi per la notorietà o per i soldi.”
Da allora è apparsa nei film Con onori, Little Odessa, The Tie That Binds e Dangerous Beauty, tra gli altri, e ha fornito la voce adulta di Nala in The Lion King di Disney, The Lion King II: Simba’s Pride e The Lion King 1½. Nella sua carriera cinematografica indipendente, Kelly ha avuto il ruolo da protagonista di attivista Dorothy Day in Angeli divertenti: La storia Dorothy Day e recitato al fianco di Glenn Close nella sicurezza degli oggetti. Ha interpretato Helen Keller nel film realizzato per la TV Monday After the Miracle, trasmesso il 15 novembre 1998 sulla CBS.
Kelly ha recitato nel dramma della CBS Per avere& per tenere il fianco di Jason Beghe prima di interpretare Mandy Hampton nella prima stagione di The West Wing. Nel 2003, Kelly ha iniziato a giocare madre single Karen Roe sul teen drama One Tree Hill. Ha anche diretto due episodi della serie: “Resolve “(2007) e” I Sleeped with Someone in Fall Out Boy and All I Got Was This Stupid Song Written About Me ” (2006). Nella quinta stagione, ha cessato di essere un membro del cast regolare, ma ha fatto apparizioni nel 100 ° episodio e la sesta stagione finale. Ha fatto apparizioni in programmi televisivi come Heroes, Law & Order e Numb3rs. Kelly è anche apparso nei film Remember the Daze, A Smile as Big as the Moon, Taken Back: Finding Haley, e Girl in the Bunker.