Il primo insediamento bianco nella contea di Robertson fu fondato da Thomas Kilgore, che vi giunse nel 1778 rivendicando terreni e costruendo una stazione nel 1779 vicino all’attuale Cross Plains. Prima di statualità questa zona era una delle contee nel distretto di Mero e chiamato Tennessee County, situato a nord di Nashville al confine con il Kentucky.
Uno dei primi atti del nuovo stato fu quello di appropriarsi del nome della contea del Tennessee per il proprio uso e di dividere quella contea nelle contee di Robertson e Montgomery. Robertson County ha preso il nome dal generale James Robertson, spesso chiamato il ” Padre del Tennessee medio.”La contea di Robertson, istituita dall’assemblea generale il 9 aprile 1796, copriva 477 miglia quadrate e conteneva 304.640 acri.
L’atto di abilitazione, che ha creato la nuova contea ha nominato commissari e li ha istruiti a stabilire il sistema di governo della contea e “licenziare e nominare un posto, il più centrico e conveniente nella contea di Robertson, allo scopo di erigere una prigione del tribunale e scorte.”Nel 1798 Thomas Johnson aveva esaminato e disposto il capoluogo della contea di Springfield, e i lotti venduti per otto dollari ciascuno.
I residenti hanno iniziato a formare chiese e scuole quasi non appena sono arrivati nella zona. Red River Baptist Church in Adams è stata costituita il 25 luglio 1791, e nel 1798 Mt. La Chiesa metodista di Sion è stata organizzata. Entrambe sono chiese attive oggi. La tradizione vuole che Robert Black ha iniziato la prima scuola nella zona Sulphur Fork nel 1789, e Thomas Mosby ha anche insegnato una scuola nella zona prima del 1796.
Nella prima metà del diciannovesimo secolo, la contea di Robertson crebbe da una comunità di frontiera scarsamente insediata di 4.228 persone a una società di oltre 16.000 persone. La maggior parte dei primi coloni bianchi nella zona erano di origine inglese o scozzese-irlandese, anche se c’erano anche contingenti di persone il cui background giaceva negli stati tedeschi e in altri paesi dell’Europa occidentale. Alcuni dei coloni portarono schiavi con loro e un piccolo contingente di neri liberi visse nella contea nel 1790. Il primo riferimento agli afroamericani nella zona fu nel 1789. Tuttavia, la maggior parte degli abitanti della regione non faceva uso di manodopera schiava.
Il tabacco era stato sollevato per uso personale e in vendita quasi non appena le persone si stabilirono nel Tennessee centrale. Nel 1820 il tabacco, un raccolto che dipendeva in gran parte dal lavoro degli schiavi, era diventato il raccolto commerciale più importante della contea e lo rimane ancora oggi; nel 1920 la contea di Robertson era conosciuta come la “Casa del miglior tabacco scuro al mondo.”Un’altra importante forza economica nella contea era la produzione di whisky raffinato, un’industria che raggiunse il suo apice nel 1880 e morì con il proibizionismo nel 1909. La Springfield Woolen Mills è stata fondata nel 1903 come la prima grande “fabbrica” della contea.
La contea di Robertson era un territorio occupato e non furono combattute grandi battaglie all’interno dei suoi confini durante la guerra civile. Tuttavia, entrambi gli eserciti spostarono uomini e materiali attraverso, e il cavaliere confederato John Hunt Morgan ei suoi predoni distrussero parti della Edgefield and Kentucky Railroad che attraversava la contea.
Nel 1910 la popolazione della contea era di 25.466, tra cui 6.492 cittadini neri. La vita della maggior parte dei residenti ruotava ancora intorno ai ritmi del lavoro agricolo. La mancanza di opportunità economiche per molti giovani cittadini, in bianco e nero, e gli oneri di segregazione alimentato un esodo di persone provenienti da contea per le grandi città industriali del Nord, dal 1940 fino ai primi anni 1970. Dal 1950 ad oggi diverse aziende di produzione hanno rafforzato il settore industriale dell’economia della contea, e la zona ha vissuto sviluppo senza precedenti. Tali aziende includono i prodotti Frigidaire Home, Unarco Material Handling, Datrek Professional Bags e CEI Auto Electronic Parts. Nel 2000 Frigidaire è il più grande datore di lavoro privato della contea, con 1.550 lavoratori. Parte della crescita è venuto come Interstates 65 e 24 collegato Robertson County a Nashville. Anche con l’ascesa dell’industria, l’agricoltura e il tabacco continuano ad essere elementi importanti nella vita economica, sociale, culturale e politica della popolazione della contea di 54.433, che è aumentata del 31 per cento dal 1990.
Il Robertson County Courthouse e Springfield Public Square sono elencati nel National Register of Historic Places, insieme ad altre tredici località all’interno della contea.