Mathews ha iniziato come stagista al Tonight Show con Jay Leno. Dal dicembre 2001, ha coperto anteprime cinematografiche, gli Academy Awards, due Giochi Olimpici invernali e altri eventi.
Mathews ha contribuito commento alla E! reti varie 101… speciali, ed è apparso come un panelist settimanale sul talk show a tarda notte di E Chelsea Ultimamente.
È apparso nella quinta stagione del reality show televisivo di VH1, Celebrity Fit Club. Nel corso dello spettacolo, che ha debuttato nel mese di aprile 2007, Mathews perso più di 40 libbre. e ha aiutato la sua squadra a vincere il primo premio. È stato anche ospite su The View il 17 luglio 2007.
Mathews è apparso come membro di celebrità mob in sette episodi di NBC prime time game show 1 vs. 100 nei primi mesi del 2008.
Nel 2009, Mathews è stato un corrispondente di The Insider e ha ospitato uno show web con The Insider chiamato Inside Dish Con Ross Mathews, dove ha portato i suoi spettatori dietro le quinte, come un “outsider” a Hollywood. Inside Dish è diventato il web-show online ufficiale per il Grande Fratello della CBS e The Amazing Race. Sempre nel 2009, Mathews ha co-ospitato GSN’s Big Saturday Night, un game show settimanale. Le sue altre apparizioni nel 2009 hanno incluso l’Howard Stern Show e il Game Show Awards 2009 con Diane.Mathews si è unito alla giuria per la drag race di RuPaul con la strana apparizione nelle stagioni precedenti e apparizioni più frequenti dalla settima stagione onwards.In 2010, Mathews aderito alla E! Team red carpet della rete, riempimento per Ryan Seacrest come co-conduttore con Giuliana Rancic per E! In diretta dalla copertura Tappeto rosso del 2011 Screen Actors Guild Awards, il 2010 Emmy Awards, il 2011 Golden Globe Awards, e il 2011 Academy Awards.
Nel gennaio 2011, Mathews ha recitato in un pilot che ha prodotto e co-scritto con il collega Chelsea Lately round table regolare Heather McDonald. Intitolato Amore o odio, il pilota è stato fatto per la E! Rete ed è stato prodotto esecutivo da Chelsea Handler e la sua società Borderline Amazing Productions.Mathews è apparso anche nella E! La rete è dopo Ultimamente, uno spettacolo sul dietro le quinte del Chelsea Ultimamente. Nel settembre 2011, Mathews aveva formalmente spostato dal The Tonight Show, tornando per apparizioni come ospite, tra cui per la scenetta “Woulda, Coulda, Shoulda” il 14 dicembre 2011.
Mathews è apparso nel quarto episodio della serie Bravo Interior Therapy con Jeff Lewis nel 2012, in cui Lewis ha ridisegnato il garage suo e del suo ragazzo.
Il 7 maggio 2013, Mathews ha pubblicato il suo libro Man Up! Racconti della mia fiducia in se stessi delirante. Mathews è stato l ” ospite di Ciao Ross, un talk show interattivo su E! dal 6 settembre 2013 al 16 maggio 2014.
Nel 2015, Mathews e Carson Kressley sono stati nominati come nuovi giudici regolari per la 7a stagione di Rupaul’s Drag Race. Alla fine del 2015, Mathews ha iniziato a riempire come ospite su Hollywood Today Live, che è sindacato su Fox. È diventato un ospite permanente il 4 gennaio 2016. Ha anche recitato nel film Pup Star. Il sequel, Pup Star: Better 2Gether, ha debuttato l’anno successivo.
Mathews ha recitato come ospite in un episodio di Mike Tyson Mysteries intitolato “Unsolved Situations” nel 2016.
Nel 2017, è stato il commentatore dell’Eurovision Song Contest 2017 insieme a Michelle Visage live per Logo TV. Ha anche commentato insieme a Shangela la trasmissione televisiva Logo della finale dell’Eurovision Song Contest 2018.
Nel 2018, è stato annunciato come uno degli undici houseguests in competizione sulla prima edizione americana di Celebrity Big Brother. Ha finito al 2 ° posto, vincendo $50.000, ed è stato votato come Houseguest preferito d’America guadagnando un premio aggiuntivo di $25.000. Mathews è apparso anche nella seconda stagione come parte di un capo della concorrenza famiglia.
Il 28 novembre 2019, è stato un reporter sul campo per Verizon 360 alla 93a parata del giorno del Ringraziamento di Macy.