Definizione: Cos’è il riarrangiamento di Hofmann?
Il riarrangiamento di Hofmann, noto anche come degradazione di Hofmann, è la reazione di un’ammide primaria con un alogeno (cloro o bromo) in un mezzo acquoso fortemente basico (sodio o idrossido di potassio) per convertire l’ammide in un’ammina primaria. La reazione provoca una degradazione del carbonio .
La storia di questa reazione, che risale al 1881, quando il chimico tedesco August Wilhelm von Hofmann ha riferito in un giornale di carta.
Esempio di riarrangiamento di Hofmann
La benzammide (un’ammide primaria) reagisce con bromo (Br2) e idrossido di sodio acquoso (NaOH) per produrre anilina (un’ammina primaria) e anidride carbonica (CO2) .
Meccanismo di Hofmann Riarrangiamento
Un’ammide è trattata con il bromo e acquosa di idrossido di sodio (NaOH). Al riscaldamento, si forma un isocianato intermedio, che non è isolato. Quando viene aggiunta acqua, l’isocianato perde anidride carbonica e forma l’ammina .
Applicazione di Hofmann Riarrangiamento
Hofmann ricomposizione può essere utilizzato per preparare l’acido antranilico da phthalimide. L’acido antranilico ha una vasta gamma di applicazioni industriali tra cui la preparazione di profumi, coloranti azoici e saccarina – un dolcificante artificiale. Questa reazione di riarrangiamento viene anche utilizzata per convertire l’acido nicotinico in 3-aminopiridina .