Nei due post precedenti, abbiamo parlato di disegnare l’ring-flip delle conformazioni della sedia e il valore A (interazioni 1,3-diassiali). E abbiamo imparato che per un dato cicloesano, il conformatore assiale è meno stabile del corrispondente conformatore equatoriale. Ad esempio, la differenza di energia del cicloesano isopropilico assiale ed equatoriale è 9,2 kJ/mol.
Quindi, scegliere la conformazione della sedia più stabile è semplice quando c’è un solo gruppo sul cicloesano. Hai solo bisogno di trovare il valore energetico per il gruppo assiale:
Tuttavia, se ci sono più gruppi sul cicloesano, dobbiamo prendere in considerazione l’interazione 1,3-diassiale di tutti.
Esempio: qual è la conformazione della sedia più stabile del seguente cicloesano sostituito?
Per rispondere a questa domanda, dobbiamo disegnare le due conformazioni della sedia e confrontare le energie di tutti i gruppi assiali su ciascun conformatore.
1. Numerare l’anello e disegnare qualsiasi sedia conformazione del composto:
2. Disegna la seconda conformazione della sedia (ring-flip-controlla questo post se non sei sicuro):
E ora le stabilità: Per ogni conformatore della sedia, aggiungi l’energia di tutti i gruppi in posizione assiale.
Nel primo conformer, abbiamo due clorini in posizioni assiali, quindi il ceppo sterico totale è: