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Brady è apparso per la prima volta in televisione nazionale come concorrente ricorrente nella competizione di sketch comedy Kwik Witz dal 1996 al 1999, apparendo più spesso come partner di Frank Maciel. Brady era uno degli artisti teatrali improvvisatori nella versione originale (britannica) di Whose Line Is It Anyway?, insieme a Ryan Stiles, Colin Mochrie, e ospite Clive Anderson nel 1998, quando l’ultima stagione è stata girata a Hollywood, dopo di che è diventato un regolare sulla versione americana, ospitato da Drew Carey, che è stata la sua prima esposizione televisiva negli Stati Uniti.
Nel 2003, Brady ha vinto un Primetime Emmy Award per la straordinaria performance individuale in un programma di varietà o musica per il suo lavoro nello show, l’unica persona a vincere il premio per una serie televisiva, al contrario di uno speciale, da Dana Carvey nel 1993.
Ha continuato a recitare nel suo show di varietà ABC nel 2001, The Wayne Brady Show, e un talk show diurno con lo stesso nome nel 2002, che è durato due stagioni e ha vinto quattro Daytime Emmy Awards, due dei quali sono andati a Brady per Outstanding Talk Show Host. Brady ha partecipato al Drew Carey Show nel 1999 e nel 2000 per partecipare a “Drew Live” e “Drew Live II”. Nello show, Brady ha giocato diversi giochi presi dalla cui linea è comunque? con altri personaggi.
Nel 2004, Brady si unì al revival di Broadway di Chicago, interpretando il ruolo dell’avvocato Billy Flynn. È apparso brevemente nell’episodio finale della stagione 2004 della commedia Reno 911!. Ha guest-star nella serie di successo di Sci Fi Channel Stargate SG-1 come Trelak, il primo primo del sistema Goa’uld Lord Ares. Ha fatto la sua apparizione nello show di Chappelle, prendendo in giro il suo personaggio stridulo-pulito.
Brady ha scritto e cantato la sigla della serie animata Disney The Weekenders. Nel 2005, ha cantato e registrato la canzone originale Disney di Jim Brickman ” Beautiful “(una cover del successo di All-4-One del 2002″ Beautiful As You”) e la sua versione natalizia.
Nel 2006, Brady è diventato l’ospite di That’s What I’m Talking About di TV Land, un talk show che discute il ruolo degli afro-americani nell’industria dell’intrattenimento. Dal 29 agosto al 29 settembre 2006, Brady ha ospitato la Fox show Celebrity Duets.
Brady ha fatto diverse apparizioni nella sitcom della CBS How I Met Your Mother, interpretando James Stinson, il fratello gay del personaggio di Neil Patrick Harris, Barney Stinson. Brady è anche apparso come guest star per lo show di MTV Wild ‘ N Out e ha prestato la sua voce allo spettacolo Adult Swim Robot Chicken.
Brady guest-star nella commedia CBC Getting Along Notoriamente al fianco della sua Whose Line is It Anyway? la costar Colin Mochrie. È apparso nell’episodio “You Don’t Know Jack” dello show televisivo Dirt e guest-star su 30 Rock come Steven Black, la data di Liz Lemon per i Source Awards. Ha co-ospitato il breve show VH1 Vinyl Justice nel 1998. Nel 2007, ha recitato nel film della ABC Family The List. Ha recitato in Flirt, un pilota commedia che non è stato raccolto dalla rete.
Brady ha recitato come il fratello minore di Julius Rock, Louis, nella sitcom Everybody Hates Chris, e ha ospitato uno spettacolo di canto intitolato Don’t Forget the Lyrics! su Fox fino alla sua cancellazione nel giugno 2009. Ha eseguito “Wayne Brady: Making%%!^ Up ” al Venetian Hotel di Las Vegas, Nevada quattro notti a settimana.
È apparso in due episodi di Kevin Hill. L’album di debutto di Brady è stato pubblicato il 16 settembre 2008. La versione di Brady di Sam Cooke” A Change is Gonna Come “gli è valsa una nomination ai Grammy Award nella categoria Best Traditional R &B Vocal Performance.
Brady ha iniziato ad ospitare una versione aggiornata del game show Let’s Make a Deal per CBS nell’ottobre 2009, che è stato registrato al Tropicana Resort and Casino di Las Vegas e attualmente nastri a Los Angeles. Lo spettacolo ha sostituito la soap opera Guiding Light, che ha concluso il suo lungo periodo. L’ospite originale di Let’s Make a Deal era Monty Hall, che ha lavorato come consulente per il nuovo spettacolo fino alla sua morte nel 2017. Drew Carey attualmente ospita The Price Is Right, e quindi, entrambi gli spettacoli di gioco nella scaletta diurna della CBS (a partire da settembre 2019) hanno la particolarità di essere ospitati da un alunno di cui è comunque la linea?
Brady è stato ospite nella puntata di Raw del 3 maggio 2010, dove è stato coinvolto in un segmento in-ring con Edge e Randy Orton, ottenendo la RKO da Orton. Più tardi quell’anno, nel mese di agosto, Brady ha giocato Tom Collins in una produzione messa in scena di affitto al Hollywood Bowl. La produzione è stata diretta da Neil Patrick Harris.
Brady è apparso al fianco di Let’s Make a Deal annunciatore Jonathan Mangum in due episodi di Fast and Loose, una serie di improvvisazione su BBC2 ospitato da Hugh Dennis, nel gennaio 2011. Poi, con Holly Robinson Peete, ha co-ospitato il 42 ° annual NAACP Image Awards il 4 marzo 2011.
Il 3 maggio 2011, è apparso su Ballando con le stelle come interprete principale in un tributo a James Brown, celebrando quello che sarebbe stato il 78 ° compleanno di Brown nel segmento Macy’s Stars of Dance. E ” stato anche un ospite speciale di Improv-A-Ganza di Drew Carey su GSN.
Brady ha fatto un cameo nella canzone del 2011 “Dedication To My Ex (Miss That)” di Lloyd con Lil Wayne e Andre 3000, narrando la sezione di Lil Wayne della canzone. È apparso come guest star speciale nell’episodio del 14 marzo 2012 della serie TV Psych.
Brady ha recitato nella serie comica improvvisativa ABC del 2012 Trust Us with Your Life ed è tornato per il revival della CW di Whose Line Is It Anyway? nell’estate del 2013.
Brady ha interpretato Don nell’episodio Phineas e Ferb “Dov’è Pinky?”il 7 giugno 2013, e dal 9 al 13 febbraio 2015, ospite del Late Late Show sulla CBS.
Nel novembre 2015, Brady ha sostituito Billy Porter come Lola in Kinky Boots a Broadway fino a marzo 2016.
Brady ha assunto il ruolo principale di Aaron Burr nella produzione del PrivateBank Theatre di Hamilton a Chicago dal 17 gennaio al 9 aprile 2017.
Nel 2018, Brady ha iniziato un ruolo ricorrente nel dramma sci-fi Colony come Everett Kynes, l’amministratore della colonia di Seattle e creatore di un algoritmo utilizzato per l’ordinamento e l’identificazione delle persone.
Il 29 aprile 2018, Brady ha vinto il Daytime Emmy Award per Outstanding Game Show Host per Let’s Make A Deal per la prima volta, dopo sette nomination precedenti.
Nel novembre 2018, Brady ha iniziato a fare apparizioni come Dr. Reese Buckingham su The Bold and the Beautiful.
Il 10 ottobre 2019, è stato protagonista di un documentario YouTube di 30 minuti creato da SoulPancake in collaborazione con Funny or Die in cui una varietà di comici discutono di salute mentale chiamato Laughing Matters.
Il 18 dicembre 2019, è stato nominato il vincitore della seconda stagione di Masked Singer dove è stato rivelato di aver interpretato “Fox”.
A partire dal 2020, Brady ha un ruolo ricorrente durante la terza stagione della serie drammatica di supereroi della CW Black Lightning come personaggio della DC Comics Tyson Sykes / Gravedigger. E ” stato anche annunciato che aveva creato un concorso reality show in onda su BYU TV chiamato Comedy IQ di Wayne Brady, in cui gli adolescenti sarebbero insegnate competenze e competere in sfide settimanali.
Brady in seguito è apparso come ospite nella quarta stagione di The Masked Singer dove ha anche cantato “Memories” dei Maroon 5 come “Mr. TV” all’inizio del sesto episodio.
Il 28 dicembre 2020, è stato annunciato che Brady avrebbe interpretato Django in un concerto di beneficenza di Ratatouille the Musical, un meme Internet che ha avuto origine su TikTok, ispirato al film Disney / Pixar del 2007. Il concerto è stato trasmesso in streaming esclusivamente su TodayTix il 1 ° gennaio 2021 e ha raccolto oltre $1 milione per il Fondo Attori.