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アルファとベータ炭素

アルファ、ベータ、およびガンマ炭素がマークされた酪酸の骨格式
アルファ、ベータ、およびガンマ炭素がマークされた酪酸の骨格式

タンパク質とアミノ酸編集α-炭素(α-炭素)は、タンパク質およびアミノ酸にも適用される用語である。 それは分子中のカルボニル炭素原子の前の骨格炭素である。 したがって、典型的なタンパク質の骨格に沿って読むと、–n–などのシーケンスが得られます。 (N方向からC方向に読み出す場合)。 Α-炭素は、異なる置換基がそれぞれ異なるアミノ酸に結合する場所である。 すなわち、α-炭素で鎖からぶら下がっている基は、アミノ酸にその多様性を与えるものである。 これらの基は、グリシンを除くすべてのアミノ酸に対してα-炭素にその立体原性を与える。 したがって、α-炭素はグリシンを除くすべてのアミノ酸の立体中心である。 グリシンはβ-炭素を持たず、他のすべてのアミノ酸はβ-炭素を持たない。

アミノ酸のα-炭素はタンパク質の折り畳みにおいて重要である。 アミノ酸の鎖であるタンパク質を記述するとき、多くの場合、各アミノ酸の位置をそのα-炭素の位置として近似する。 一般に、タンパク質中の隣接するアミノ酸のα-炭素は約3.8ångströms(380ピコメートル)離れている。

エノールとエノラート

α-炭素は、エノールとエノラートに基づくカルボニル化学にとっても重要である。 エノラートまたはエノールのいずれかへの変換によって影響される化学変換は、一般に、求核剤として作用するα-炭素をもたらし、例えば、一次ハロアルカンの存在下でアルキル化される。 例外は、塩化シリル、臭化物、ヨウ化物との反応であり、酸素が求核剤として作用してシリルエノールエーテルを生成する。

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