ヘキサンは、化学式CH3(CH2)4CH3またはC6h14のアルカン炭化水素である。 “Hex”接頭辞は6つの炭素を指し、”ane”の終わりはその炭素が単結合で接続されていることを示しています。 ヘキサン異性体は主に非反応性であり、非常に非極性であるため、有機反応における不活性溶媒として頻繁に使用される。 それらはまた、ガソリンの一般的な成分であり、靴、皮革製品、および屋根に使用される接着剤である。 さらに、それは、調理のための油を抽出するための溶媒および靴、家具および繊維製造のための洗浄剤として使用される。 実験室では、ヘキサンが重量分析かガスクロマトグラフィーによって決定の前に水および土からオイルおよびグリースを得るのに使用されています。
異性体
ヘキサンは5つの異性体を持っています：
- ヘキサン、CH3CH2CH2CH2CH2CH3、6つの炭素原子の直鎖。
- 2-メチルペンタン（イソヘキサン）、CH3CH（CH3）CH2CH2CH3、第二のメチル分岐を持つ五炭素鎖。
- 3-メチルペンタン、CH3CH2CH（CH3）CH2CH3、第三の一つのメチル分岐を持つ五炭素鎖。
- 2,3-ジメチルブタン、CH3CH（CH3）CH（CH3）CH3、第二および第三に一つのメチル分岐を有する四炭素鎖。
- 2,2-ジメチルブタン（ネオヘキサン）、CH3C（CH3）2CH2CH3、第二の二つのメチル枝を持つ四炭素鎖。
生産
ヘキサンは、原油の精製によって生成されます。 画分の正確な組成は、主に石油（原油または改質）の供給源および精製の制約に依存する。 工業製品（通常、直鎖異性体の約50重量％）は、65-70℃で沸騰する画分である。
毒性
ヘキサンの急性毒性は比較的低いが、軽度の麻酔薬である。 高濃度の吸入は、最初に軽度の幸福感の状態を生じ、続いて頭痛および悪心を伴う傾眠を生じる。
ヘキサンからの慢性中毒は、レクリエーション溶剤乱用者および靴製造、家具修復および自動車建設産業の労働者において観察されている。 最初の症状は、腕と脚のうずきと痙攣であり、その後に一般的な筋力低下が続きます。 重度の症例では、骨格筋の萎縮が観察され、協調の喪失および視力の問題が観察される。
ヒトにおけるn-ヘキサンの神経因性毒性はよく知られており、多発性神経障害の症例は、典型的には、慢性的に400-600ppmの範囲のn-ヘキサンのレベルに曝され、時折2,500ppmまで曝露されているヒトにおいて発生している。 N-ヘキサンの異常な毒性（他のアルカンと比較して）は、可能な限りn-ヘプタンを支持してn-ヘキサンから離れる化学工業の切り替えをもたらした。
同様の症状が動物モデルで観察される。 それらは、より長くより広い神経軸索の遠位部分から始まり、末梢神経系（および最終的には中枢神経系）の変性と関連している。 毒性はヘキサン自体ではなく、その代謝産物の一つであるヘキサン-2,5-ジオンによるものである。 これは、タンパク質中のリジン残基の側鎖のアミノ基と反応し、架橋およびタンパク質機能の喪失を引き起こすと考えられている。
ヒトにおけるヘキサン中毒の影響は不明である。 1994年、n-ヘキサンは毒性放出インベントリの化学物質リストに含まれていました。 20世紀後半から21世紀初頭にかけて、ヘキサンガスの燃焼に起因する爆発がいくつか発生した。 2001年、米国 環境保護庁は、その潜在的な発癌性および環境への懸念のためにヘキサンガスの排出量の制御に関する規制を発行しました。