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定義:ホフマン転位とは何ですか?

ホフマン転位、別名ホフマン分解は、強塩基性(ナトリウムまたは水酸化カリウム)水性媒体中で一次アミドとハロゲン(塩素または臭素)との反応で、アミドを一次アミンに変換する。 この反応により炭素が1つ分解される。

ホフマン転位

この反応の歴史は、ドイツの化学者August Wilhelm von Hofmannがジャーナル紙でそれを報告した1881年にさかのぼります。

ホフマン転位の例

ベンズアミド(一次アミド)は、臭素(Br2)と水酸化ナトリウム(NaOH)水溶液と反応してアニリン(一次アミン)と二酸化炭素(CO2)を生成する。

ホフマン再配置の例

ホフマン再配置のメカニズム

ホフマン再配置のメカニズムh2>

アミドは臭素と水酸化ナトリウム水溶液(naoh)で処理されます。 加熱すると、中間体イソシアネートが形成され、これは単離されない。 水が添加されると、イソシアネートは二酸化炭素を失い、アミンを形成する。

ホフマン転位メカニズム

ホフマン転位のアプリケーション

ホフマン転位は、フタルイミド アントラニル酸は、香料、アゾ染料、および人工甘味料であるサッカリンの調製を含む幅広い産業用途を有する。 この転位反応は、ニコチン酸を3-アミノピリジンに変換するためにも使用される。

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