Kristolは、1993年のクリントンヘルスケア計画の敗北の鍵でした。 共和党の政策立案者のために書かれた多くの戦略メモになるものの最初の中で、Kristolは、党がクリントン大統領の医療計画を修正するのではなく、”殺す”べきであると述べた。 後の覚書では、上院の少数派指導者ボブ-ドールがクリントンの1994年の州議会演説に対する彼の応答で使用した”ヘルスケア危機はない”というフレーズを使用した。
クリストルはイラク戦争の主要な支持者だった。 1998年、彼は他の外交政策アナリストに加わり、クリントン大統領にイラクに対するより強い姿勢を促す手紙を送った。 Kristolは、サダム-フセインが米国とその同盟国に重大な脅威を与えたと主張した：”唯一の許容可能な戦略は、イラクが大量破壊兵器を使用したり、使用する 短期的には、これは外交が明らかに失敗しているとして、軍事行動を引き受ける意欲を意味します。 長期的には、それはサダム-フセインと彼の政権を権力から取り除くことを意味します。 それは今、アメリカの外交政策の目的になる必要があります。”
2000年の大統領選挙では、クリストルはジョン-マケインを支持した。 共和党の予備選挙についてのPBSの記者からの質問に答えて、彼は言った、”いいえ。 私はブッシュ知事に対して何も持っていませんでした。 私はマケインを好む傾向がありました。 私がマケインを好む傾向があった理由は、外交政策に関する彼のリーダーシップでした。”
ブッシュ政権は九月11、2001攻撃への対応を開発した後、クリストルは言った：”私たちはちょうど非常に珍しい瞬間に存在してきた、新しいアメリカの外交政策”クリストルは熱心にイラクとの戦争に行くためにブッシュ政権の決定を支持しました。 2003年、ローレンス-カプランと共に”イラク戦争”を執筆し、サダムを追放した理由を述べた。 Kristolはベトナムとの比較を拒否し、3月28日のC-SPANの出現の間に「8年戦争ではなく2ヶ月の戦争」を予測した。
2004年にイラクの軍事状況が悪化し始めたため、Kristolはイラクにおける米軍の数の増加を主張した。 また、ドナルド-ラムズフェルド国防長官を強く批判し、イラク戦争で行われた計画ミスについて、部隊のレベルが不十分であることを含め、”さわやかに責任を逃れた”と述べた。 2006年9月、彼と同僚のコメンテーターであるリッチ・ローリーは、「バグダッドの戦いで何が決定的な違いを生むことができるのかについては謎ではない：アメリカ軍。”
これは、四ヶ月後の2007年のイラク戦争部隊サージとなったもののための初期の呼び出しの一つでした。 2008年12月、クリストルは「当時は外交政策の専門家、専門家、教皇の大多数によって反対されていた」と書いたが、「彼らのほとんど—そして彼らのほとんどが幸せな人が選挙に勝った、バラク・オバマ—は今サージの成功を認めている。”
クリストルは、ブッシュの第二の米国最高裁判所の候補者、ハリエット-ミアーズに公に反対する多くの保守派の一人でした。 “私は失望し、落ち込んで、士気を落としています”と彼はMiersについて言いました。 “ブッシュ大統領が憲法哲学に関する戦いから尻込みしたという結論を避けることは非常に困難です。 Miersは間違いなくまともで有能な人です。 しかし、彼女の選択は、必然的に大統領の一部に縁故主義と降伏の組み合わせを反映していると判断されます。”
彼は2006年のレバノン戦争のボーカルサポーターであり、戦争は米国を参照して、”私たちの戦争も”であると述べました。
クリストルはサラ-ペイリンの熱烈なプロモーターであり、マケインが彼女を選んだ数ヶ月前の2008年アメリカ合衆国大統領選挙でジョン-マケインのランニングメイトとして彼女の選択を提唱した。 しかし、彼は後に言って、彼女のための彼のサポートを撤回しました: “私は今彼女について知っていることを考えると、彼女は良い副大統領ではなかっただろうと言って完全に喜んでいます。”
イランの核計画に対応して、Kristolは強力な制裁を支持してきました。 レバノン戦争の最中の2006年6月、彼は「イランの核施設に対する軍事攻撃でこのイランの侵略行為に対抗することを検討するかもしれません。 なぜ待つ？”
2010年には、Kristolはオバマ政権と統合参謀本部議長のマイク-マレン提督をイランへの悪質なアプローチのために批判しました。 彼は書いた: 「本当の問題は、このイラン政府が核兵器を保有していること、またはこの政府の核兵器計画を攻撃していることによって引き起こされる不安定性の形が、より危険になるかということです。 選択に直面することを拒否するのではなく、これら2種類の不安定化の間の選択について深刻な議論をする時が来ました。”
米国の開示を取り巻く2010年の事件で ウィキリークスによる外交ケーブル、クリストルは、組織に強く反対し、”彼らがどこにいても、ジュリアン-アサンジと彼の協力者を嫌がらせ、強奪、または中和するために私たちの様々な資産を使用することを提案しました。 2011年3月、彼は週刊スタンダードの社説で、米国のイスラム諸国への軍事介入（湾岸戦争、コソボ戦争、アフガニスタン戦争、イラク戦争を含む）は「侵略」ではなく「解放」に分類されるべきであると主張した。”クリストルは、2011年にリビア内戦に介入するバラク-オバマ大統領の決定を支持し、行動をサポートするために仲間の保守派を促しました。
2017年、クリストルは”自由社会、資本主義社会では、二、三、四世代のハードワークの後、誰もが退廃的、怠惰、甘やかされて育った、何でも”と言い、”見て、完全に正直に言うと、白人の労働者階級と言うほど悪いことがあれば、新しいアメリカ人を入れたくないですか？”. Kristolは、解決策は米国へのより多くの移民であることを示唆した。