シクロアルカン（環状炭化水素）の椅子の形を描くことは、分子の三次元描写を提示する方法です。 シクロヘキサンの椅子モデルでは、炭素1、3、および5は平面の上にあり、炭素2、4、および6は平面の下にあります。 この確認では、すべての角度は110.9°であり、四面体幾何学の理想的な角度であるアルカンの理想的な109.5°結合角に近い。 環中の各炭素原子は、赤道位置または軸方向位置のいずれかにその結合した水素または置換基を有するであろう。 赤道は、置換基が環の軸に垂直である位置である。 軸方向は、置換基が環の軸に平行である位置である。P>
シクロヘキサンの赤道および軸結合
フリップチェア立体配座は、炭素-炭素単結合の周りの回転によって、あるシクロヘキサン椅子立体配座を別のものに変換するこ 椅子が反転されると、軸方向の位置は赤道になり、その逆もまた同様である。 二人の椅子の間を転がすことができるシクロヘキサン。 置換基（非水素原子または環に結合した基）が存在しない場合、2つの形態は等しいエネルギーを有するであろう。 置換基が添加されると、2つの形態は等しいエネルギーを有さない可能性があり、分子はより安定した椅子立体配座に多くの時間を費やす。 赤道位置の置換基は、互いに近い軸方向の置換基が好ましくない相互作用する傾向があるため、より安定性を提供する。 シクロヘキサン上の軸方向の位置にある任意の非水素置換基は、平面の同じ側の任意の他の軸方向の位置にある他の基（水素を含む）と立体ひずみを作 この立体ひずみは1,3-二軸相互作用と呼ばれる。 置換基が大きいほど、椅子を安定化させ、1,3-二軸相互作用を避けるために赤道位置にある可能性が高くなります。
Equatorial versus Axial Substituent Positioning
Groups on a ring can exhibit cis and trans isomerism. シス-トランス異性（またはシス-トランス）は、二つ以上の分子の一つが同じ分子式と結合構造を持っているが、分子の剛性部分の周りの置換基の位置が異なる場合である。 シス-トランス異性は、椅子の形の軸方向および赤道方向の位置を使用することによって椅子に示すことができる。 シクロアルカンは、環の同じ側または反対側のいずれかにある二つの炭素上に置換基を有していてもよい。 同じ側の置換基は互いにｃｉｓであり、反対側の置換基は互いにｔｒａｎｓである。 環が反転すると、軸方向と赤道方向の位置は相互変換されますが、シスとトランスは変化しません。 グループが1つの椅子の立体構造でアップしている場合、それは他の椅子の立体構造でアップします。
cis-1,4-ジメチルシクロヘキサン立体配座は同じ安定性であり、両方の立体配座に一つの軸方向メチル基と一つの赤道方向メチル基がある。 二つの等価な椅子の立体配座は平衡状態にある。 Trans-1,4-ジメチルシクロヘキサンでは、赤道位置の両方のメチル基との立体配座がより安定である。 これらの配座も平衡状態にありますが、より安定な形がその平衡を支配します。
cis/transの指定は、置換基の赤道位置または軸方向の位置には関係ありません。 赤道／軸方向の決定は、置換基が結合している炭素原子の位置によって決定される。 椅子が反転すると、軸方向の位置が変更されますが、trans/cis立体配座は同じままになります。