ベンワードの演技のキャリアは、2002年に映画We Were SoldiersでDavid Mooreとしての役割を果たしたことから始まりました。 彼の成功は、2006年に映画”How to Eat Fried Worms”でビリー-フォレスターを演じたときに成長し、長編映画の最優秀若手アンサンブルの部門でヤングアーティスト賞を受賞した。
彼はまた、ディズニー-チャンネルのMinutemenの映画で14歳のチャーリー-タトル、Dear Johnの14歳のアラン、Martina McBrideのミュージックビデオ”Concrete Angel”で虐待された女の子を助けた小さな男の子を演じた。 ベンワードのファーストアルバム『Let Your Love Out』は2009年1月5日にリリースされ、5曲が収録された。
彼はまた、彼はコンサートで彼の音楽を歌うだろうキリスト教のグループiShineライブで短い時間のためにツアーしました。 彼と契約したレコードレーベルは、Crowd Productionsと呼ばれており、その集団クレジットにはHilary Duff、Indiaが含まれています。Arie、Backstreet Boys、Mat Kearney、Death Cab for Cutie、Jonas Brothers。
彼はまた、任天堂、マクドナルド、ウィリーウォンカ、アメリカン-エキスプレス、ハンバーガーヘルパーを含む様々なコマーシャルにされています。 彼はまた、”Mostly Ghostly”で”Nicky”の役割を果たし、映画ではWinn-DixieのためにStevie Dewberryを演じました。 また、ディズニー-チャンネルのオリジナル映画”Girl vs.Monster”では、スカイラー-ルイス（オリビア-ホルト）の愛の関心であるライアン-ディーン役で出演した。
ベンワードはまた、”See Dad Run”のエミリー-ホッブス（ライアン-ニューマン）の元ボーイフレンドであるマシュー-ピアソンとして定期的な役割を果たしていた。 ディズニー-チャンネルの映画”クラウド9″にリヴとマディ-スターのダヴ-キャメロンと共に出演し、”グッド-ラック-チャーリー”の六話にボー役で出演した。 ディズニー・チャンネルのシリーズ『ガール・ミーツ・ワールド』の第3シーズンのプレミアにトール役で出演した。