MathewsはJay LenoとのTonight Showのインターンとして始まりました。 2001年からは、映画のプレミア、アカデミー賞、二つの冬季オリンピックなどのイベントをカバーした。
マシューズはEに解説を貢献しています！ ネットワークいろいろ101… eの深夜トークショー”チェルシー”に毎週パネリストとして出演した。
彼はVH1のリアリティテレビ番組、セレブリティフィットクラブの第五シーズンに登場しました。 2007年4月に初演されたショーの過程で、マシューズは40ポンド以上を失った。 そして、彼のチームが大賞を獲得するのを助けました。 また、2007年7月17日にはザ・ビューのゲスト・ホストにもなった。
マシューズは、NBCのプライムタイム-ゲームショー1対100の2008年初頭のエピソードに有名人の暴徒のメンバーとして登場しました。
2009年、マシューズはインサイダーの寄稿特派員であり、ロス-マシューズと呼ばれるインサイダーとのウェブショーをホストし、ハリウッドの”アウトサイダー”として視聴者を舞台裏に連れて行った。 インサイド-ディッシュは、CBSのビッグ-ブラザーとアメイジング-レースの公式オンライン-ウェブ-ショーとなった。 また、2009年には、マシューズはGSNのビッグサタデーナイト、毎週のゲームショーを共催しました。 彼の他の2009年の出演は、ハワード-スターン-ショーとダイアンとの2009年のゲーム-ショー-アワードを含んでいた。マシューズはルポールのドラッグレースの審査員のパネルに参加し、以前のシーズンでは奇妙な外観とシーズンセブンからより頻繁に登場しましたonwards.In 2010年、マシューズはEに参加しました！ ネットワークのレッドカーペットチーム,EのためのジュリアナRancicとの共同ホストとしてライアンSeacrestのために充填! 2011年の全米映画俳優組合賞、2010年のエミー賞、2011年のゴールデングローブ賞、2011年のアカデミー賞のレッドカーペットの報道からライブ。
2011年には、マシューズは、彼が生産し、仲間のチェルシー最近ラウンドテーブル常連ヘザーマクドナルドと共同執筆したパイロットに主演しました。 “愛か憎しみか”と題されたパイロットは、Eのために作られました！ 制作はチェルシー-ハンドラーと彼女の会社Borderline Amazing Productionsが担当していた。マシューズはまた、Eに登場しました！ ネットワークは最近、チェルシーの舞台裏についてのショーの後です。 2011年9月までに、マシューズは正式にトゥナイト・ショーから移動し、2011年12月14日の「Woulda,Coulda,Shoulda」の寸劇を含むゲスト出演のために戻っていた。
マシューズは2012年にジェフ-ルイスと一緒にブラボーシリーズのインテリアセラピーの第四のエピソードに登場し、ルイスは彼と彼のボーイフレンドのガレージを再設計した。
月7、2013、マシューズは彼の本をリリースマンアップ！ 私の妄想の自信の物語。 ズ邸主催こんにちはロス、インタラクティブ-トークショー E! 6月、2013年、16月、2014年まで。2015年、マシューズとカーソン-クレスリーがルポールのドラッグレース第7シーズンの新レギュラージャッジに選ばれた。 2015年末、マシューズはフォックスでシンジケートされているHollywood Today Liveにゲストホストとして参加し始めた。 2016年1月4日には常設のホストとなった。 彼はまた、映画Pup Starに出演しました。 続編である”Pup Star:Better2gether”は翌年に初演された。
マシューズは、2016年のMike Tyson Mysteriesのエピソード「Unsolved Situences」で自身としてゲスト出演しました。2017年、ユーロビジョン-ソング-コンテスト2017のコメンテーターとしてミシェル-ヴィサージュと共にLogo TVのライブに参加した。 また、ユーロビジョン-ソング-コンテスト2018決勝のロゴTV放送でもシャングーラと一緒にコメントしている。
2018年、彼はCelebrity Big Brotherの最初のアメリカ版に出場する11人のハウスゲストの一人として発表されました。 彼は2位に終わり、winning50,000を獲得し、アメリカのお気に入りのハウスゲストに選ばれ、additional25,000の追加賞を獲得しました。 マシューズはまた、世帯の競争の頭の一部として第二のシーズンに登場しました。
2019年11月28日、第93回メイシーズ感謝祭パレードでVerizon360のフィールドレポーターを務めました。